5,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3-cyclohexen-1-ol | 1006389-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (CH3)2C6H6(OH)B(pinacolato)
• CAS: 1006389-64-5
• 化学式: C₁₄H₂₅BO₃
• 分子量: 252.162
• InChiKey: UFCBGRZAURMRFS-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-103 °C
• 沸点：
  295.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-4,5-己二烯-1-醛 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯 (0) 催化的烯醇烷基化环化生成 3-取代的 3-Cycloalken-1-ols

  摘要：

  我们开发了一种基于 PdO 催化的丙二烯-羰基化合物的烷基化、芳基化、烯基化、炔基化和硼酸化环化反应的 3-取代 3-环己烯醇和 -环戊烯醇的有效合成方法。微波辐射通过抑制在同一催化体系中观察到的加氢芳基化副产物的形成，不仅提高了反应速率，而且提高了产物产率。旋光性 1,3-二取代丙二烯醛的环化表明该反应不是通过碳钯化反应进行的，而是通过“反瓦克”型氧化加成反应进行的。

  DOI：

  10.1021/ja076080p