ethyl 3-amino-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate | 1581726-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 3-amino-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-6-(2-thienyl)-4-(trifluoromethyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；ethyl 3-amino-6-thiophen-2-yl-4-(trifluoromethyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1581726-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O₃S
• 分子量: 356.325
• InChiKey: UERHGZZDHVYYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-amino-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl) furo [2,3-b]pyridine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型杂环稠合吡啶衍生物的合成；他们的抗癌活性，CoMFA和CoMSIA研究。

  摘要：

  一系列新颖的呋喃并[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺4a-h /吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃并[3,2-d]嘧啶-4（3H）-衍生物由吡啶2（1H）1通过与α-溴乙基酯的选择性O-烷基化，然后环化，然后与不同的脂族伯胺反应获得4，再与原乙酸三乙酯/原甲酸三乙酯反应，制得5a-p。还制备了新颖的呋喃[2,3-b]吡啶-2-碳酰肼席夫碱7a-h和吡啶基[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-衍生物8a-h由呋喃[2,3-b]吡啶羧酸酯衍生物3开始，与水合肼反应形成6，并与各种取代的醛反应并环化。针对4种人类癌细胞系（HeLa，COLO205，Hep G2和MCF 7）和一种正常细胞系（HEK 293）。化合物4e，4f，4g，5h，7c，7d，7e和7f在微摩尔浓度下对所有细胞系均表现出显着的抗癌活性，并且对正常细胞系无毒。使用CoMFA和CoMSIA研究HeLa，COLO2

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.04.031
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰三氟丙酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ethyl 3-amino-6-(thiophen-2-yl)-4-(trifluoromethyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三唑硫酮、噻二唑、三唑官能化呋喃/噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  摘要 以 2 (1H) 吡啶酮 3 为起始原料，通过选择性 O/S-烷基化和 Thorpe，分别制备了一系列新型三唑硫酮、噻二唑、三唑官能化呋喃/噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-l –齐格勒环化形成呋喃/噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物6。化合物6与水合肼反应产生碳酰肼衍生物7，并进一步与不同的取代苯基异硫氰酸酯反应形成苯基肼碳硫酰胺衍生物8。每个化合物8是在 NaOH、H2SO4 和 N2H4.H2O 存在下独立反应，分别形成三唑硫酮、噻二唑、三唑官能化的呋喃/噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 9a-l。所有产品 9a-l 均针对革兰氏 +ve、革兰氏 -ve 细菌和真菌菌株进行了筛选。化合物 9c-h 在 <8.0 微摩尔浓度下对枯草芽孢杆菌微生物型培养物保藏中心 (MTCC) 121 显示出高活性。使用环丙沙星作为标准，针对枯草芽孢杆菌 MTCC 121 的最低杀菌浓度进一

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1354379

文献信息

• Novel 1,2,3-Triazole-functionalized pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d]pyrimidin- 4(3H)-one Derivatives: Synthesis, Anticancer Activity, CoMFA and CoMSIA Studies
  作者：Balakishan Vadla、Sailu Betala

  DOI：10.2174/1570178617666200319124017

  日期：2020.12.8

  azides under Sharpless reaction conditions, furnished triazole tagged pyrido [3',2':4,5]furo[3,2-d] pyrimidin-4(3H)-one derivatives. All the products 7a-p were screened against four human cancer cell lines, such as HeLa - Cervical cancer (CCL-2), COLO 205- Colon cancer (CCL-222), HepG2- Liver cancer (HB-8065), and MCF7 - Breast cancer (HTB-22) and one normal cell line (HEK 293). Compounds 7b, 7n, 7o and

  由乙基呋喃[2,3-b]制备了一系列新型的三唑官能化吡啶基[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-衍生物7a-p。吡啶-2-羧酸盐3与氨反应，得到呋喃并[2,3-b]吡啶-2-羧酰胺4。该化合物与原甲酸三乙酯TEOF反应，得到化合物5。化合物5在炔丙基化后进行反应在Sharpless反应条件下用取代的芳基叠氮化物提供三唑标记的吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2-d]嘧啶-4（3H）-一衍生物。所有产品7a-p均针对四种人类癌细胞系进行了筛选，例如HeLa-宫颈癌（CCL-2），COLO 205-结肠癌（CCL-222），HepG2-肝癌（HB-8065）和MCF7 -乳腺癌（HTB-22）和一种正常细胞系（HEK 293）。化合物7b，7n，7o和7p，证实显示出有希望的抗癌活性，并且发现它们对正常细胞系无毒。使用CoMFA和CoMSIA对HeLa，COLO205，
• Synthesis of Novel Trifluoromethyl Group Containing Pyrido Furo/Thieno Pyrimidinone Derivatives and Their Anticancer Activity
  作者：Hanumandlu Racha、Balakishan Vadla、Kavitha Peddolla、Sailu Betala

  DOI：10.1002/jhet.3566

  日期：2019.6

  Compound 4 on reaction with trifluoroacetic acid and obtained novel trifluoromethyl group containing pyridofuro/thieno pyrimidinone derivatives 5a–p. All the synthesized compounds 5a–p were tested for anticancer activity on four cancer cell lines such as HeLa cervical cancer (CCL‐2), COLO 205 colon cancer (CCL‐222), HepG2 liver cancer (HB‐8065), MCF7 breast cancer (HTB‐22), and one normal cell line

  从2-氧代/硫代氧-6-苯基/噻吩-2-基-4-（三氟甲基）-1,2-二氢吡啶-3-碳腈开始制备了一系列新颖的含三氟甲基/吡啶酮/噻吩并嘧啶酮衍生物5a-p 1化合物与溴乙酸乙酯和其他不同的脂肪族伯胺在回流条件下反应，得到酰胺标记的呋喃/噻吩并吡啶衍生物4。化合物4与三氟乙酸反应，获得了新颖的含三氟甲基的吡啶并/噻吩并嘧啶酮衍生物5a-p。所有合成的化合物5a–p测试了四种癌细胞系的抗癌活性，例如HeLa宫颈癌（CCL-2），COLO 205结肠癌（CCL-222），HepG2肝癌（HB-8065），MCF7乳腺癌（HTB-22）和1个正常细胞系（HEK 293）；发现化合物5m，5n和5p在微摩尔浓度下具有更好的抗癌活性，并且对正常细胞系无毒。
• Synthesis of Novel Alkyl Amide Functionalized Trifluoromethyl Substituted Furo/thieno Pyridine Derivatives: Their Anticancer Activity and CoMFA and CoMSIA Studies
  作者：Srinu Bhoomandla、Shravan Kumar Gunda、Srawanthi Kotoori、Phani Raja Kanuparthy

  DOI：10.1002/jhet.3578

  日期：2019.7

  6a–h were screened for anticancer activity against four cancer cell lines such as HeLa—cervical cancer (CCL‐2), COLO205—colon cancer (CCL‐222), HepG2—liver cancer (HB‐8065), and MCF7—breast cancer (HTB‐22). Compounds 4g and 4h are found to have promising anticancer activity at micromolar concentration. CoMFA and CoMSIA methods were applied to derive 3D‐QSAR models for alkyl amide tagged furo/thieno

  从2-氧代/硫代氧-6-苯基/噻吩-2-基-4-（三氟甲基）开始制备了一系列新颖的烷基酰胺官能化的三氟甲基取代的呋喃/硫代吡啶衍生物4a-h，5a-d和6a-h）1,2-二氢吡啶-3-腈1与溴乙酸乙酯反应，然后在不同的条件下与不同的脂肪族伯胺，环状仲胺或l-氨基酸反应。所有合成的化合物4a–h，5a–d和6a–h筛选了针对四种癌细胞系的抗癌活性，例如HeLa-宫颈癌（CCL-2），COLO205-结肠癌（CCL-222），HepG2-肝癌（HB-8065）和MCF7-乳腺癌（HTB- 22）。发现化合物4g和4h在微摩尔浓度下具有有希望的抗癌活性。应用CoMFA和CoMSIA方法获得了3D-QSAR模型，用于烷基酰胺标记的呋喃/噻吩并吡啶衍生物作为潜在的抗癌抑制剂。3D-QSAR模型为将来更合理地设计更具活性和选择性的HeLa，COLO205，HepG2和MCF-7细胞系抑制剂提供了坚实的基础。
• Synthesis and Anticancer Activity of Novel Hetero Ring Fused Pyridine Amide Derivatives
  作者：Hanumandlu Racha、Balakishan Vadla、Kavitha Peddolla、Sailu Betala

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22150

  日期：2019.10.12

  A series of novel hetero ring fused pyridine amide derivatives were prepared starting from ethyl furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate (3) on reaction with ammonia to afford furo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide (4), compound 4 on reaction with trifluoroacetic acid to give compound 5, which on reaction with bromoethyl acetate followed by hydrazine hydrate to give compound 7. Compound 7 when reacted with different

  以呋喃[2,3-b]吡啶-2-甲酸乙酯(3)为原料，与氨反应得到呋喃[2,3-b]吡啶-2-甲酰胺，制备了一系列新型杂环稠合吡啶酰胺衍生物(4)、化合物4与三氟乙酸反应得到化合物5，其与溴乙酸乙酯反应，然后与水合肼反应得到化合物7。化合物7与不同取代的芳香醛反应得到席夫碱化合物(8a-1) 。类似地，化合物6a与多种取代的脂族胺反应得到酰胺衍生物(9a-h)。筛选所有合成的化合物8a-l和9a-h对四种癌细胞系如A549-肺癌(CCL-185)的抗癌活性；DU145-前列腺癌(HTB-81)；SiHa-鳞状细胞癌（HTB-35）；MCF-7-乳腺癌(HTB-22)；HEK-29-人胚胎肾细胞（CRL-1573）。化合物 9e 和 9f 在微摩尔浓度下具有良好的抗癌活性，并且对正常细胞系无毒。
• Discovery and structure–activity relationships study of novel thieno[2,3-b]pyridine analogues as hepatitis C virus inhibitors
  作者：Ning-Yu Wang、Wei-Qiong Zuo、Ying Xu、Chao Gao、Xiu-Xiu Zeng、Li-Dan Zhang、Xin-Yu You、Cui-Ting Peng、Yang Shen、Sheng-Yong Yang、Yu-Quan Wei、Luo-Ting Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.075

  日期：2014.3

  Current treatment for hepatitis C is barely satisfactory, there is an urgent need to develop novel agents for combating hepatitis C virus infection. This study discovered a new class of thieno[ 2,3-b] pyridine derivatives as HCV inhibitors. First, a hit compound characterized by a thienopyridine core was identified in a cell-based screening of our privileged small molecule library. And then, structure activity relationship study of the hit compound led to the discovery of several potent compounds without obvious cytotoxicity in vitro (12c, EC50 = 3.3 mu M, SI > 30.3, 12b, EC50 = 3.5 mu M, SI > 28.6, 10l, EC50 = 3.9 mu M, SI > 25.6, 12o, EC50 = 4.5 mu M, SI > 22.2, respectively). Although the mechanism of them had not been clearly elucidated, our preliminary optimization of this class of compounds had provided us a start point to develop new anti-HCV agents. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.