(2S,3R)-3-Acetoxy-2-((R)-1-acetoxy-2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 107692-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Acetoxy-2-((R)-1-acetoxy-2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 107692-73-9
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₈
• 分子量: 449.501
• InChiKey: LWWRFMACQGZQOB-SBHAEUEKSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-(3aR^*,7R^*,7aR^*)-1-tert-Butyloxycarbonyl-1,2,3,3a,5,6,7,7a-octahydro-7-hydroxypyrano<3,2-b>pyrrol-5-on 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-3-Acetoxy-2-((R)-1-acetoxy-2-benzyloxycarbonyl-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-毒素D 1的合成

  摘要：

  研究的Oxylactonen 3 - 8表明，用含水的碱金属氢氧化物溶液，只有当hydroxylactones 3和4以及在四氢吡喃基醚8可以是没有的7- Oxydrests打开β消去内酯环，但不是在更敏感的Acyloxylactonen 5 - 7。所述获得的碱金属羧酸盐的内酯环打开期间4，8和14被酯化用苄基溴和任选的乙酰化（产品9，12，13和23）。切割保护基在除了transacylation产物少量11，13提供了羟基酯10。用（S）-缬氨酸酰化外消旋去毒素内酯3，得到了分离的戊基去毒素内酯15a和b的非对映异构体混合物。将天然构型的15a转换为戊基脱毒素19，类似于从4表示10的情况。然而，这些合成步骤更加不一致（消除产物22a和24）。侧链的结构最终穿过20和21标题化合物1。

  DOI：

  10.1002/jlac.198619860111