1-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 2-naphthoate | 129620-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 2-naphthoate
• CAS: 129620-83-3
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₃
• 分子量: 326.415
• InChiKey: HOQAHBSSKCNKRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 2-naphthoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  稳定的硝酰基自由基对激发单线态的分子内猝灭

  摘要：

  吸光度和稳态和时间分辨荧光测量被用来检查激发单线态猝灭的一系列氮氧化物荧光团加合物中的氮氧化物的机制。这项工作建立了以下内容：（1）荧光团的吸收和发射能量不受硝基氧取代基存在的影响，从加合物观察到的残余发射来自荧光团的局部激发单线态，不是来自电荷重组；(2) 氮氧化物分子内猝灭的速率常数 (k{sub q}) 很高 (10{sup 8}-10{sup 10} s{sup {minus}1}) 并且随着氮氧化物与荧光团距离的增加而显着降低-然而，在长达 12 {埃} 的距离内观察到相对较高的淬灭率 (>10{sup 8} s{sup {minus}1})；(3) 由于光谱重叠积分值较低，福斯特能量转移对淬灭没有显着贡献；(4) K{sub q}'s 不与 Dexter 重叠积分中溶剂相关的增加成比例增加，表明 Dexter 机制的能量转移不是猝灭的原因；(5) k{sub q}的值与计算的光

  DOI：

  10.1021/ja00176a038
• 作为产物：
  描述：

  阻聚剂701 、 2-萘甲酸 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以235 mg的产率得到1-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  稳定的硝酰基自由基对激发单线态的分子内猝灭

  摘要：

  吸光度和稳态和时间分辨荧光测量被用来检查激发单线态猝灭的一系列氮氧化物荧光团加合物中的氮氧化物的机制。这项工作建立了以下内容：（1）荧光团的吸收和发射能量不受硝基氧取代基存在的影响，从加合物观察到的残余发射来自荧光团的局部激发单线态，不是来自电荷重组；(2) 氮氧化物分子内猝灭的速率常数 (k{sub q}) 很高 (10{sup 8}-10{sup 10} s{sup {minus}1}) 并且随着氮氧化物与荧光团距离的增加而显着降低-然而，在长达 12 {埃} 的距离内观察到相对较高的淬灭率 (>10{sup 8} s{sup {minus}1})；(3) 由于光谱重叠积分值较低，福斯特能量转移对淬灭没有显着贡献；(4) K{sub q}'s 不与 Dexter 重叠积分中溶剂相关的增加成比例增加，表明 Dexter 机制的能量转移不是猝灭的原因；(5) k{sub q}的值与计算的光

  DOI：

  10.1021/ja00176a038

文献信息

• Full Organic Aqueous Battery Based on TEMPO Small Molecule with Millimeter-Thick Electrodes
  作者：Sofia Perticarari、Elodie Grange、Tom Doizy、Yann Pellegrin、Eric Quarez、Kenichi Oyaizu、Antonio Jesus Fernandez-Ropero、Dominique Guyomard、Philippe Poizot、Fabrice Odobel、Joël Gaubicher

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b03282

  日期：2019.3.26

  Thick electrodes with sodium and even anion intercalation organic compounds integrated in a neutral-pH aqueous battery offer unique advantages in terms of round trip efficiency, environmental impact, and scalability for off- or on-grid renewable energy storage. Herein, we report the first anion-rocking chair/dual-ion organic battery. The latter reaches 35 Wh/kgmaterials at a C/8 rate. It shows remarkable cyclability and coulombic efficiency in a cheap and neutral NaClO4 electrolyte pouch cell with highly loaded millimeter-thick electrodes (5 mAh/cm2). This achievement is based on a thorough study of a commercial 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-N-oxyl (TEMPO) (TEMPO) benzene derivative, namely, 4-hydroxy TEMPO benzoate, and its naphthalene analog (4-carboxy TEMPO naphthalate) as positive electrode materials and a bipyridinium–naphthalene oligomer as the negative electrode. Combined UV–vis spectroelectrochemistry and operando X-ray diffraction account for the much improved cyclability of the hydrophobic 4-carboxy TEMPO naphthalate at the expense of a lower specific capacity. This trend is reversed in the case of the 4-hydroxy TEMPO benzoate derivative. Results show that the kinetic limitations of 4-hydroxy TEMPO benzoate are associated with the surrounding composite electrode, whereas inner-grain ionic and/or electronic transports play a decisive role for 4-carboxy TEMPO naphthalate.

  在中性-pH 水电池中集成了钠甚至阴离子插层有机化合物的厚电极在往返效率、环境影响和可扩展性方面具有独特的优势，可用于离网或并网可再生能源存储。在此，我们报告了首个阴离子摇椅/双离子有机电池。后者以 C/8 的速率达到 35 Wh/kgmaterials。在廉价的中性 NaClO4 电解质袋式电池中，它显示出卓越的可循环性和库仑效率，并具有高负载毫米厚电极（5 mAh/cm2）。这一成果是在对商用 2,2,6,6-四甲基哌啶基-N-氧（TEMPO）（TEMPO）苯衍生物（即 4-hydroxy TEMPO benzoate）及其萘类似物（4-carboxy TEMPO naphthalate）作为正极材料和联吡啶鎓-萘低聚物作为负极材料进行深入研究的基础上取得的。结合紫外可见光谱电化学和操作性 X 射线衍射，可以看出疏水性 4- 羧基 TEMPO 萘酸酯的循环性大大提高，但比容量却降低了。这一趋势在 4-羟基 TEMPO 苯甲酸衍生物中正好相反。结果表明，4-羟基 TEMPO 苯甲酸酯的动力学限制与周围的复合电极有关，而 4-羧基 TEMPO 萘酸酯的内晶粒离子和/或电子传输起着决定性作用。