2,5-dimethyl-4-isothiazolin-3-thione | 74699-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-dimethyl-4-isothiazolin-3-thione
• 英文别名: 2,5-dimethyl-1,2-thiazole-3-thione
• CAS: 74699-67-5
• 化学式: C₅H₇NS₂
• 分子量: 145.249
• InChiKey: AYFRHBUIHDSYBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-1,2-oxazole-3-thione 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUGAI S.; TOMITA K., CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 2, 487-492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on isoxazoles. XII. Novel syntheses of 4-isothiazolin-3-thiones and bis(3-isoxazolyl) disulfides from 4-isoxazolin-3-thiones.
  作者：SOJI SUGAI、KAZUO TOMITA

  DOI：10.1248/cpb.28.487

  日期：——

  Heating of 2, 5-dimethyl-4-isoxazolin-3-thione (IIa) in acidic media gave 2, 5-dimethyl-4-isothiazolin-3-thione (IIIa) and bis (5-methyl-3-isoxazolyl) disulfide (IVa) in poor yields. On the other hand, 2-methyl-5-phenyl-4-isoxazolin-3-thione (IIe) afforded only bis (5-phenyl-3-isoxazolyl) disulfide (IVb). The reactions of 4-isoxazolin-3-thiones (IIa-d) with hydrogen sulfide or thioacetic acid in 48% hydrobromic acid gave 4-isothiazolin-3-thiones (IIIa-d) in moderate yields, while 5-phenyl-4-isoxazolin-3-thiones (IIe, f) afforded 3-imino-5-phenyl-1, 2-dithiols (VIe, f) in addition to 5-phenyl-4-isothiazolin-3-thiones (IIIe, f). A reaction mechanism is proposed. The thiol (VIe) was treated with base to give IIIe. An improved synthesis of the disulfides (IVa, b) was developed by the reaction of 2-methyl-4-isoxazolin-3-thiones (IIa, b) or 2-benzyl-4-isoxazolin-3-thiones (IIg, h) with bromine.

  在酸性介质中加热2,5-二甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa）得到2,5-二甲基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa）和双(5-甲基-3-异噁唑基)二硫化物（IVa），产率较低。另一方面，2-甲基-5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe）仅得到双(5-苯基-3-异噁唑基)二硫化物（IVb）。4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa-d）与硫化氢或噻吩乙酸在48%的溴化氢酸中反应，得到4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIa-d），产率适中，而5-苯基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIe, f）则除了得到5-苯基-4-异噁唑烯-3-硫酮（IIIe, f）外，还生成了3-亚氨基-5-苯基-1,2-二硫醇（VIe, f）。提出了一种反应机制。将硫醇（VIe）与碱处理得到IIIe。通过2-甲基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIa, b）或2-苄基-4-异噁唑啉-3-硫酮（IIg, h）与溴反应，发展了一种改进的二硫化物合成方法（IVa, b）。