1,3-dibenzylquinoxalin-2(1H)-one | 110841-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,3-dibenzylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-dibenzylquinoxalin-2-one
• CAS: 110841-87-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: KQGNWOXEBVAFGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 potassium 5-bromo-1H-indole-1-carbodithioate 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,3-dibenzylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属光催化可实现苄基卤化物的直接苄基化反应

  摘要：

  开发了一种使用二硫代氨基甲酸根阴离子作为催化剂的基于S N 2 的光化学策略，用于活化苄基卤化物，这在作为可见光光催化中的自由基前体应用时极具挑战性。通过这种无过渡金属和无氧化剂的方案，各种杂环的苄基化（或氰基甲基化）包括喹喔啉-2(1 H )-酮、香豆素、2-苯基-2 H-吲唑、1-甲基-5-苯基吡嗪-2(1 H )-one、1-(氟甲基)cinnolin-4(1 H )-one 和 2,4-dibenzyl-1,2,4-triazine-3,5(2 H ,4 H ) -二酮可以实现（46 个例子，高达 98% 的产率）。重要的是，一些生物学相关的 3-benzylquinoxalin-2(1 H)-也可以在温和条件下合成。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.03.096

文献信息

• BI-OAc-Accelerated C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Ai-Jun Zhang、Qing-Qing Zhang、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02080

  日期：2020.8.7

  photoredox-catalyst-free radical alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been described. This reaction utilizes 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (R-DHPs) as alkyl radical precursors and acetoxybenziodoxole (BI-OAc) as an electron acceptor to undergo single-electron transfer with photoexcited R-DHPs. The benign conditions allow for good compatibility in the scope of both quinoxalin-2(1H)-ones and R-DHPs. The

  已经描述了喹喔啉-2（1 H）-ones的有效的光氧化还原催化剂自由基烷基化。该反应利用4-烷基-1,4-二氢吡啶（R-DHPs）作为烷基自由基前体，并使用乙酰氧基苯并恶唑（BI-OAc）作为电子受体，以光激发的R-DHP进行单电子转移。良性条件允许在喹喔啉-2（1 H）-ones和R-DHPs的范围内具有良好的相容性。天然产物和基于药物的复杂分子的成功功能化也证明了该方案的综合价值
• Copper-Catalyzed Direct C-3 Benzylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-ones with Methylarenes under Microwave Irradiation
  作者：Leqian Hu、Jinwei Yuan、Junhao Fu、Taotao Zhang、Lele Gao、Yongmei Xiao、Pu Mao、Lingbo Qu

  DOI：10.1002/ejoc.201800697

  日期：2018.8.15

  A simple and efficient protocol for the C‐3 benzylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones with methylarenes has been developed.

  已开发出一种简单有效的方案，用于喹喔啉-2（1 H）-酮与甲基芳烃的C-3苄基化。
• Regioselective C-3-alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> C–N bond cleavage of amine derived Katritzky salts enabled by continuous-flow photoredox catalysis
  作者：Gandhari Kishor、Vankudoth Ramesh、Vadithya Ranga Rao、Srihari Pabbaraja、Praveen Reddy Adiyala

  DOI：10.1039/d2ra00753c

  日期：——

  An efficient, transition metal-free visible-light-driven continuous-flow C-3-alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been demonstrated by employing Katritzky salts as alkylating agents in the presence of eosin-y as a photoredox catalyst and DIPEA as a base at room temperature. The present protocol was accomplished by utilizing abundant and inexpensive alkyl amine (both primary and secondary alkyl)

  在曙红-y 作为光氧化还原催化剂的情况下，使用 Katritzky 盐作为烷基化剂，证明了喹喔啉-2(1H)-酮的高效、无过渡金属、可见光驱动的连续流 C-3-烷基化和DIPEA作为室温下的碱。本方案是通过利用丰富且廉价的烷基胺（伯烷基胺和仲烷基胺）来完成的，并且将一些氨基酸原料转化为它们相应的氧化还原活性吡啶鎓盐，随后转化为烷基自由基。以中等到高产率合成了多种 C-3-烷基化喹喔啉-2(1H)-酮。此外，这种对环境无害的方案是在基于 PFA（全氟烷氧基烷烃）毛细管的微型反应器中在蓝色 LED 照射下进行的，与间歇系统（16 h）。
• Copper-catalyzed C-3 benzylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with benzylsulfonyl hydrazides
  作者：Dong Xie、Ren-Gui Tian、Xue-Ting Zhang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d2ob00744d

  日期：——

  benzylsulfonyl hydrazides as benzylating agents has been demonstrated in the direct C-3 benzylation of quinoxalin-2(1H)-ones. A range of benzylsulfonyl hydrazides participated in the C-3 benzylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CuCN as the catalyst and DTBP as the oxidant, delivering structurally diverse 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  在喹喔啉-2( 1H )-酮的直接C-3苄基化中已经证明了苄基磺酰肼作为苄化剂的前所未有的使用。一系列苄基磺酰肼参与了 quinoxalin-2( 1H )-ones 的 C-3 苄基化，其中 CuCN 作为催化剂，DTBP 作为氧化剂，提供结构多样的 3-benzylquinoxalin-2( 1H )-ones 中等至良好的产量。
• Visible-Light-Induced Photocatalytic Deoxygenative Benzylation of Quinoxalin-2-(1H)-ones with Carboxylic Acid Anhydrides
  作者：Dan Liu、Frederic W. Patureau

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02316

  日期：2024.8.16

  benzylation of quinoxalin-2-(1H)-ones is herein described. This novel approach provides a mild, simple, and practical route to 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones from ubiquitous and safe carboxylic acid anhydrides. A wide range of substrates with different substituents were well-tolerated and efficiently transformed to various functionalized 3-benzylquinoxalin-2(1H)-ones with great potential for valuable applications

  本文描述了喹喔啉-2-( 1H )-酮的可见光诱导光催化脱氧苄基化。这种新方法提供了一种温和、简单且实用的从普遍存在且安全的羧酸酐中制备3-苄基喹喔啉-2( 1H )-酮的路线。具有不同取代基的多种底物具有良好的耐受性，并可有效转化为各种功能化的 3-苄基喹喔啉-2(1 H )-底物，在药物发现中具有巨大的有价值应用潜力。机理研究表明H 2 O作为质子源，而含羟基的喹喔啉-2(1 H )-酮可能是光催化脱氧过程的关键中间体。