3-iodo-2-(methylthio)benzo[b]thiophene | 1638536-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-iodo-2-(methylthio)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-Iodo-2-methylsulfanyl-1-benzothiophene
• CAS: 1638536-26-1
• 化学式: C₉H₇IS₂
• 分子量: 306.191
• InChiKey: OOFKLPLDYANJPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 沸点：
  359.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-2-(methylthio)benzo[b]thiophene 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(methylthio)-3-((methylthio)ethynyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过反复碘化环合成硫杂环丁杂环。

  摘要：

  乙炔基甲基硫醚的碘环化产生3-碘-2-硫代甲基杂环，通过随后的炔烃偶联和碘化反应的迭代，建立了硫杂稠合系统的合成。这种方法也可以用于多聚噻吩的合成中。在开发该协议时，有必要解决与某些基材中不利的电子偏压和氧化还原敏感性相关的问题。解决这些问题的方式应该在碘环化化学的其他地方证明是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400072
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-((methylthio)ethynyl)phenyl)sulfane 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91 %的产率得到3-iodo-2-(methylthio)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  富含 sp2 支架的多样性定向合成中的炔烃激活：靶向多核苷酸 (DNA/RNA) 的偏向文库方法

  摘要：

  小分子靶向多核苷酸（RNA 和 DNA）拓扑及其蛋白质复合物在发现广泛疾病（传染病、慢性和先天性）的新疗法方面具有巨大潜力。多核苷酸是与蛋白质非常不同的结构，并且具有更大的能力与适当富含 π 的小分子形成强 π,π 相互作用。为了利用这种差异，我们开发了一种面向多样性的合成方法，从一组常见的底物中合成富含 π 的支架。这种方法的效用已在新型拓扑异构酶 1 抑制剂的发现中得到例证。

  DOI：

  10.1002/chem.202201925

文献信息

• Iodocyclisation of Electronically Resistant Alkynes: Synthesis of 2-Carboxy (and sulfoxy)-3-iodobenzo[b]thiophenes
  作者：Shuqi Chen、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1071/ch20218

  日期：——

  cyclisation, thus favouring competing addition reactions. Using our previously determined reaction conditions for the 5-endo-dig iodocyclisations of electronically resistant alkynes, we have achieved efficient synthetic access to 2-carboxy (and sulfoxy)-3-iodobenzo[b]thiophenes. The corresponding benzo[b]furans and indoles were not accessible under these conditions. This difference may arise due to the availability

  带有拴系亲核试剂的炔烃的碘环化是构建和多样化杂环的高效方法。该方法的主要局限性是炔类化合物的5 -endo-dig碘环化，它对亲电环化有不利的电子偏倚。这些趋向于将碘鎓原子的亲电子攻击指向错误的碳以进行环化，因此有利于竞争性加成反应。使用我们先前确定的用于电子耐性炔烃的5-内切式碘环化的反应条件，我们已经成功合成了2-羧基（和亚砜氧基）-3-碘代苯并[ b ]噻吩的合成途径。相应的苯并[ b在这些条件下无法获得呋喃和吲哚。这种差异可能是由于在碘代苯并[ b ]噻吩的情况下可利用自由基机理而引起的。碘环化产物的2-羧基官能度可进一步用于迭代炔烃偶联碘环化反应中，其中羧基或亚胺（席夫碱）参与第二次碘环化以生成内酯或吡啶环。