3-carbethoxy-3-<<4-(benzyloxy)phenyl>methyl>-5(S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>dihydrofuran-2(3H)-one | 126410-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-carbethoxy-3-<<4-(benzyloxy)phenyl>methyl>-5(S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: ethyl (5S)-5-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]-2-oxo-3-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]oxolane-3-carboxylate
• CAS: 126410-41-1
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₇
• 分子量: 573.686
• InChiKey: AIEXEHXIHBFATJ-DQEQZOJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-carbethoxy-3-<<4-(benzyloxy)phenyl>methyl>-5(S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium hydroxide 作用下， 生成 3(S)-<<4-(benzyloxy)phenyl>methyl>-5(S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>dihydrofuran-2(3H)-one 、 3(R)-<<4-(benzyloxy)phenyl>methyl>-5(S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003
• 作为产物：
  描述：

  (5S,1'S)-carbetoxy-5-<1-<<(1',1-dimethylothoxy)carbonyl>amino>-2-phenylmethyl>dihydrofuran-2(3H)-one 、 4-苄氧基氯化苄 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 3.75h， 以77%的产率得到3-carbethoxy-3-<<4-(benzyloxy)phenyl>methyl>-5(S)-<1'-(S)-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-2-phenylethyl>dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一系列具有与P1或P1'苯基取代基相连的功能的HIV-1蛋白酶抑制剂的合成和抗病毒活性：X射线晶体结构辅助设计。

  摘要：

  通过将极性亲水基团束缚到基于Phe的羟乙烯等排物的P1或P1'取代基上，一系列HIV蛋白酶抑制剂的抗病毒效力得到了提高。用4-吗啉基乙氧基取代基观察到抗HIV活性的最佳增强。取代基效应与衍生自停泊在天然酶的晶体结构中的抑制剂的模型一致。确定为2.25 A的抑制酶的X射线晶体结构验证了模型预测。

  DOI：

  10.1021/jm00088a003