N,N'-Dicyano-1,4-benzoquinonediimine | 98507-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-Dicyano-1,4-benzoquinonediimine
• CAS: 98507-05-2
• 化学式: C₈H₄N₄
• 分子量: 156.147
• InChiKey: RHPVRWXUCDJURW-NTLHZVPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Dicyano-1,4-benzoquinonediimine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为P型掺杂的化合物、OLED器件和有机太阳能电池

  摘要：

  本发明提供了一种作为P型掺杂的化合物、OLED器件和有机太阳能电池，其中，可作为P型掺杂的化合物可用于OLED器件和有机太阳能电池。本发明的技术方案具有高电荷转移能力和较好的热稳定性，能够很好的适用于有机发光器件和太阳能电池的高效率和操作时的稳定性。

  公开号：

  CN112876476A
• 作为产物：
  描述：

  1,4-亚苯基二(硫脲) 生成 N,N'-Dicyano-1,4-benzoquinonediimine
  参考文献：
  名称：

  UEDA, HIDEAKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD OF DOPING ORGANIC SEMICONDUCTORS WITH QUINONEDIIMINE DERIVATIVES
  申请人：Kuehl Olaf

  公开号：US20050121667A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention relates to the use of an organic mesomeric compound as organic dopant for doping an organic semiconducting matrix material for varying the electrical properties thereof. In order to be able to handle organic semiconductors more easily in the production process and to be able to produce electronic components with doped organic semiconductors more reproducibly, a quinone or quinone derivative or a 1,3,2-dioxaborine or a 1,3,2-dioxaborine derivative may be used as a mesomeric compound, which under like evaporation conditions has a lower volatility than tetrafluorotetracyanoquinonedimethane (F4TCNQ).

  本发明涉及使用有机共振化合物作为有机掺杂剂，以掺杂有机半导体基质材料，从而改变其电学性质。为了能够更容易地在生产过程中处理有机半导体材料，并能够更可靠地生产掺杂有机半导体的电子元件，可以使用醌或醌衍生物或1,3,2-二氧硼杂环或1,3,2-二氧硼杂环衍生物作为共振化合物，其在相同的蒸发条件下具有比四氟四氰基苯醌二甲烷（F4TCNQ）更低的挥发性。
• N,N'-Biscyano-p-benzochinonbisimine, diese enthaltende Charge-Transfer-Komplexe und Radikalionensalze der Biscyano-benzochinonbisimine
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0293749A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Biscyanimine der allgemeinen Formel in der R¹ für 1- oder 2-Propyl, für C₅- bis C₂₀-Alkyl, C₃- bis C₂₀-Alkenyl oder Jod und R², R³ und R⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Fluor, Phenyl, C₁- bis C₂₀-Alkyl, C₃- bis C₂₀-Alkenyl oder C₁- bis C₈-Alkoxy stehen. Die Biscyanimine (I) geben mit Fulvalenverbindungen der Formel wobei das Verhältnis von (I) : (II) = 1:1, 2:1, 3:2, 1:2 oder 2:3 Mol beträgt Charge-Transfer-Komplexe die elektrisch leitend sind. Weiterhin geben die Biscyanimine (I) elektrisch leitende Radikalionensalze der Formel in der R¹, R² und R⁴ die oben angegebene Bedeutung haben und Mm⊕ für ein m-wertiges Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Übergangsmetall-, Ammonium- oder Phosphoniumion, k für 1 bis 3, l für 1 bis 3, m für 1 oder 2, n für 1 bis 3 und z für 0 bis 2 stehen, wobei k, l, n und z auch gebrochene Zahlen sein können und die Summe (l+z) = n·m ist. Die aus (I) herstellbaren Charge-Transfer-Komplexe und die Radikalionen­salze (III) eignen sich z.B. für elektrische Halb- und Photoleiter, als Elektroden- und Speichermaterial in elektrische Batterien, für Brennstoffzellen und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen.

  通式为 其中 R¹ 代表 1-或 2-丙基、C₅- 至 C₂₀-烷基、C₃- 至 C₂₀-烯基或碘，以及 R²、R³ 和 R⁴ 相互独立地代表氢、氯、溴、碘、氟、苯基、C₁- 至 C₂₀ 烷基、C₃- 至 C₂₀ 烯基或 C₁- 至 C₈ 烷氧基。 双氰胺 (I) 可生成式如下的富戊烯化合物 其中 (I) ：(II)=1:1、2:1、3:2、1:2 或 2:3 mol 的电荷转移复合物具有导电性。 此外，双氰胺 (I) 还可得到式如下的导电自由基离子盐 其中 R¹、R² 和 R⁴ 具有上述含义，且 Mm⊕ 代表 m 价碱金属、碱土金属、过渡金属、铵或鏻离子、 k 代表 1 至 3、 l 代表 1 至 3、 m 表示 1 或 2、 n 为 1 至 3，以及 z为 0 至 2，其中 k、l、n 和 z 也可以是分数，总和（l+z）=n-m。 由(I)和自由基离子盐(III)生成的电荷转移络合物适用于电子半导体和光电导体、蓄电池的电极和储存材料、燃料电池以及塑料的抗静电处理等。
• Organic dye thin film and organic thin film element
  申请人：KABUSHIKI KAISHA TOSHIBA

  公开号：EP0331477A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  An organic thin film formed of molecules of at least one dye compound selected from the compounds represented by the following general formulae: where X is a hydrogen atom, a methyl group, or a halogen atom, R¹ is an electron attractive group substituted with a hydrophobic group having 12 or more carbon atoms, Z is either = 0 or = NR², and R² is an electron attrac­tive group or an electron attractive group substituted with an organic group having 1 to 50 carbon atoms; and R - (DS)      (III) where R is an organic hydrophobic group having ter­minated with two long chain alkyl groups or an organic hydrophobic group having a steroid carbon skeleton, and DS is a dyestuff group having a dye skeleton of tetracyanoquino dimethane, N, N′-dicyanoquinonediimine, N-cyanoquinoneimine, benzoquinone, pheylenediamine, tetrathiafulvalne, tetraselenavalene, ferrocene, phthalocyanine, or porphyrin.

  由至少一种选自下列通式所代表的化合物的染料化合物分子形成的有机薄膜： 其中 X 是氢原子、甲基或卤素原子，R¹ 是被具有 12 个或 12 个以上碳原子的疏水基团取代的引电子基团，Z 是＝0 或＝NR²，R² 是引电子基团或被具有 1 至 50 个碳原子的有机基团取代的引电子基团；以及 R - (DS) (III) 其中 R 是以两个长链烷基为末端的有机疏水基团或具有甾体碳骨架的有机疏水基团，DS 是具有四氰喹二甲烷染料骨架的染料基团、N，N′-二氰醌二亚胺、N-氰醌亚胺、苯醌、雉二胺、四噻吩、四硒萘、二茂铁、酞菁或卟啉。
• LIGHT EMITTING ELEMENT
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP2595208A1

  公开（公告）日：2013-05-22

  Provided is an organic thin film light emitting element which has achieved all of improved luminous efficiency, improved driving voltage and improved durability life. Specifically provided is a light emitting element which comprises a hole transport layer and an electron transport layer between a positive electrode and a negative electrode and emits light by means of electrical energy. The light emitting element is characterized in that: the hole transport layer of the light emitting element contains a compound represented by general formula (1); the electron transport layer contains a donor compound; and the donor compound is an alkali metal, an inorganic salt containing an alkali metal, a complex of an alkali metal and an organic substance, an alkaline earth metal, an inorganic salt containing an alkaline earth metal, or a complex of an alkaline earth metal and an organic substance. (In the formula, R1-R20 each represents one group selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, an alkyl group, a cycloalkyl group, an amino group, an aryl group, a heterocyclic group, a heteroaryl group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, analkoxy group, an alkylthio group, an arylether group, an arylthioethergroup, a halogen, a cyano group, a -P(=O)R24R25 group and a silyl group;R24 and R25 each represents an aryl group or a heteroaryl group; and these substituents may be further substituted, or adjacent two substituents may combine together to form a ring. Meanwhile, R21-R23 may be the same or different and each represents one group selected from the group consisting of an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group and a heteroaryl group; and these substituents maybe further substituted.)

  本发明提供了一种有机薄膜发光元件，它实现了发光效率的提高、驱动电压的提高和耐用寿命的提高。具体地说，本发明提供了一种发光元件，它包括位于正极和负极之间的空穴传输层和电子传输层，并通过电能发光。该发光元件的特征在于：发光元件的空穴传输层含有通式（1）表示的化合物；电子传输层含有供体化合物；供体化合物是碱金属、含碱金属的无机盐、碱金属和有机物的复合物、碱土金属、含碱土金属的无机盐或碱土金属和有机物的复合物。(式中，R1-R20 各代表一个选自氢、氘、烷基、环烷基、氨基、芳基、杂环基、杂芳基、烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、卤素、氰基、-P(=O)R24R25 基和硅烷基的基团；R24 和 R25 分别代表芳基或杂芳基；这些取代基可以进一步被取代，或者相邻的两个取代基可以结合在一起形成一个环。同时，R21-R23 可以相同或不同，各自代表一个选自烷基、环烷基、芳基和杂芳基的基团；这些取代基可能被进一步取代）。
• Sensor devices comprising a metal-organic framework material and methods of making and using the same
  申请人：Oregon State University

  公开号：US10274421B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  Disclosed herein are embodiments of sensor devices comprising a sensing component able to determine the presence of, detect, and/or quantify detectable species in a variety of environments and applications. The sensing components disclosed herein can comprise MOF materials, plasmonic nanomaterials, redox-active molecules, a metal, or any combinations thereof. In some exemplary embodiments, optical properties of the plasmonic nanomaterials and/or the redox-active molecules combined with MOF materials can be monitored directly to detect analyte species through their impact on external conditions surrounding the material or as a result of charge transfer to and from the plasmonic nanomaterial and/or the redox-active molecule as a result of interactions with the MOF material.

  本文公开的是传感器设备的实施例，该设备包含一个传感元件，能够确定、检测和/或量化各种环境和应用中的可检测物种。本文公开的传感元件可包括 MOF 材料、质子纳米材料、氧化还原活性分子、金属或其任意组合。在一些示例性实施例中，可直接监测与 MOF 材料结合的质子纳米材料和/或氧化还原活性分子的光学特性，以通过它们对材料周围外部条件的影响或由于与 MOF 材料相互作用而导致的质子纳米材料和/或氧化还原活性分子之间的电荷转移来检测分析物种类。