(endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-yl)methyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionate | 85718-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-yl)methyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionate
• CAS: 85718-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₉F₃O₃
• 分子量: 340.342
• InChiKey: PZZRFKINZNLVGA-ZOMKSWQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (endo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-yl)methyl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德新戊基醚屏蔽丙烯酸酯和联烯酯的反应：（ - ） -的合成Norbornenone和（ - ） - β檀香烯

  摘要：

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680803

文献信息

• A reinvestigation of asymmetric induction in diels-alder reactions to chiral acrylates.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Mark Kurth、Daniel Reichlin、Frank Moffatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90516-7

  日期：1981.1

  The chiral induction in the Diels-Alder addition 1 → 2, assessed reliably by 19F-NMR-spectroscopy of the endo-esters 4, varied between 47 - 93% in favor of the 2-(R)-adducts 2 depending on the auxiliary chiral group and the Lewis-acid catalyst.

  的手性诱导的狄尔斯-阿德耳加成1→2，通过可靠地评估19所述的F-NMR光谱内切-酯4，47之间变化-赞成2-（R）93％2取决于-adducts辅助手性基团和路易斯酸催化剂。