(4aR,8aR)-1-benzyldecahydroquinoxaline | 1365793-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aR,8aR)-1-benzyldecahydroquinoxaline
• 英文别名: 1-benzyldecahydroquinoxaline；(4aR,8aR)-4-benzyl-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-quinoxaline
• CAS: 1365793-90-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: VQTUQZIOKKIGLU-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 (4aR,8aR)-1-benzyldecahydroquinoxaline 、 环己烷基甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到1-benzyl-4-(1-cyclohexyl-5-phenylpent-2-ynyl)decahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  锌盐促进手性哌嗪非对映选择性合成手性炔丙胺及其对映选择性转化为手性艾伦烯

  摘要：

  氯化锌催化手性哌嗪衍生物 4a-d 与 1-炔烃和醛的反应以 67-95% 的产率得到手性炔丙胺，最高可达 99:1。手性炔丙胺通过使用溴化锌在短反应时间（1-2 小时）内以高对映选择性（高达 99% ee）以良好的产率（高达 89%）转化为手性丙二烯。通过使用 NaBH4 原位还原亚胺副产物，以良好的收率 (79–86%) 回收手性哌嗪。出乎意料的是，手性芳基取代的丙二烯在 25 °C 的纯净条件下进行了轻松的环二聚反应，这与之前报道的环二聚反应发生在 80 °C 的苯中形成对比，这进一步说明了本文报道的两步程序的重要性，因为当需要时，手性炔丙胺可以转化为手性丙二烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402766
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,8aR)-八氢-1(2H)-喹喔啉羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4aR,8aR)-1-benzyldecahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  锌盐促进手性哌嗪非对映选择性合成手性炔丙胺及其对映选择性转化为手性艾伦烯

  摘要：

  氯化锌催化手性哌嗪衍生物 4a-d 与 1-炔烃和醛的反应以 67-95% 的产率得到手性炔丙胺，最高可达 99:1。手性炔丙胺通过使用溴化锌在短反应时间（1-2 小时）内以高对映选择性（高达 99% ee）以良好的产率（高达 89%）转化为手性丙二烯。通过使用 NaBH4 原位还原亚胺副产物，以良好的收率 (79–86%) 回收手性哌嗪。出乎意料的是，手性芳基取代的丙二烯在 25 °C 的纯净条件下进行了轻松的环二聚反应，这与之前报道的环二聚反应发生在 80 °C 的苯中形成对比，这进一步说明了本文报道的两步程序的重要性，因为当需要时，手性炔丙胺可以转化为手性丙二烯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402766

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING OR PREVENTING DISORDERS CAUSED BY REDUCED NEUROTRANSMISSION OF SEROTONIN, NOREPHNEPHRINE OR DOPAMINE
  申请人：Ito Nobuaki

  公开号：US20130261081A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, l, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents —O— or —CH 2 —; R 1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R 2 and R 3 , which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R 2 and R 3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R 4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  一种由通式（1）表示的杂环化合物或其盐： 其中，m、l和n分别表示1或2的整数；X表示-O-或-CH2-；R1表示氢、低碳基、羟基-低碳基、保护基或三-低硅氧基-低碳基；R2和R3分别独立地表示氢或低碳基；或者R2和R3结合形成环状C3-C8烷基；R4表示芳基或杂环基，其中芳基或杂环基可能具有一个或多个任意取代基。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATING OR PREVENTING DISORERS CAUSED BY REDUCED NEUROTRANSMISSION OF SEROTONIN, NOREPHNEPHRINE OR DOPAMINE
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160058757A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  A heterocyclic compound represented by the general formula (1) or a salt thereof: wherein m, I, and n respectively represent an integer of 1 or 2; X represents —O— or —CH 2 —; R 1 represents hydrogen, a lower alkyl group, a hydroxy-lower alkyl group, a protecting group, or a tri-lower alkylsilyloxy-lower alkyl group; R 2 and R 3 , which are the same or different, each independently represent hydrogen or a lower alkyl group; or R 2 and R 3 are bonded to form a cyclo-C3-C8 alkyl group; and R 4 represents an aromatic group or a heterocyclic group, wherein the aromatic or heterocyclic group may have one or more arbitrary substituent(s).

  一种由通式（1）表示的杂环化合物或其盐： 其中，m、I和n分别表示1或2的整数；X表示—O—或—CH2—；R1表示氢、低级烷基、羟基-低级烷基、保护基或三-低级烷基硅氧-低级烷基；R2和R3分别独立地表示氢或低级烷基；或R2和R3结合形成环状C3-C8烷基；且R4表示芳香基或杂环基，其中芳香或杂环基可以具有一个或多个任意取代基。
• US9090572B2
  申请人：——

  公开号：US9090572B2

  公开（公告）日：2015-07-28
• NOVEL COMPOUNDS THAT CAN BE USED AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：[en]XENIOM GMBH

  公开号：WO2024161041A1

  公开（公告）日：2024-08-08

  The present invention relates to novel compounds and their use as therapeutic agents in human and veterinary medicine. The compounds of the present invention can be applied in the treatment and prevention of hyperproliferative disorders including cancer.
• Zinc Salt Promoted Diastereoselective Synthesis of Chiral Propargylamines Using Chiral Piperazines and Their Enantioselective Conversion into Chiral Allenes
  作者：Mariappan Periasamy、Polimera Obula Reddy、Athukuri Edukondalu、Manasi Dalai、Laxman M. Alakonda、Bantu Udaykumar

  DOI：10.1002/ejoc.201402766

  日期：2014.9

  Zinc chloride catalyzed reactions of chiral piperazine derivatives 4a–d with 1-alkynes and aldehydes give chiral propargylamines in 67–95 % yields with up to 99:1 dr. The chiral propargylamines are converted into chiral allenes by using zinc bromide in short reaction times (1–2 h) in high enantioselectivities (up to 99 % ee) in good yields (up to 89 %). The chiral piperazines are recovered in good

  氯化锌催化手性哌嗪衍生物 4a-d 与 1-炔烃和醛的反应以 67-95% 的产率得到手性炔丙胺，最高可达 99:1。手性炔丙胺通过使用溴化锌在短反应时间（1-2 小时）内以高对映选择性（高达 99% ee）以良好的产率（高达 89%）转化为手性丙二烯。通过使用 NaBH4 原位还原亚胺副产物，以良好的收率 (79–86%) 回收手性哌嗪。出乎意料的是，手性芳基取代的丙二烯在 25 °C 的纯净条件下进行了轻松的环二聚反应，这与之前报道的环二聚反应发生在 80 °C 的苯中形成对比，这进一步说明了本文报道的两步程序的重要性，因为当需要时，手性炔丙胺可以转化为手性丙二烯。