2-(cyclopropylethynyl)isoindoline-1,3-dione | 1427429-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopropylethynyl)isoindoline-1,3-dione
• CAS: 1427429-05-7
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: HDJZARUFFKUYBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropylethynyl)isoindoline-1,3-dione 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到2-(2-cyclopropyl-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ag和Au催化的醇加到Ynimides上：β-区域选择性羰基化和恶唑的生产

  摘要：

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。

  DOI：

  10.1021/ol400338x
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 potassium (2-cyclopropylethyn-1-yl)trifluoroborate 在 三氟化硼乙醚 、 triphenylbismuth(V) difluoride 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到2-(cyclopropylethynyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ag和Au催化的醇加到Ynimides上：β-区域选择性羰基化和恶唑的生产

  摘要：

  证明了酰亚胺与醇的金属催化反应，得到β-酮酰亚胺和恶唑。乙酰胺的三键通常被无机酸或金属盐激活，从而由于固有的电子偏压而导致亲核试剂在α-C原子上的区域选择性加成。相反，酰亚胺的两个相邻的羰基降低了三键的电子密度，亲核试剂攻击了羰基C原子。

  DOI：

  10.1021/ol400338x

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Decyclization-Cyclization Reaction of <i>N</i>-Alkynyl-3-hydroxyisoindolin-1-ones Generated from <i>N</i>-Alkynyl Phthalimides: Selective Synthesis of <i>ortho</i>-(2-Oxazolyl)phenyl Ketones
  作者：Takuya Sueda、Noriko Okamoto、Reiko Yanada

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00888

  日期：2016.7.1

  ynamides) as a new subgroup of ynamides. Owing to the alkynyl motif on the nitrogen atom, alpha-hydroxy ynamides were easily isomerized to the corresponding ortho-(2-oxazolyl)phenyl ketones in a CuCl-catalyzed tandem decyclization-cyclization reaction under mild conditions.

  用有机金属试剂在N-炔基邻苯二甲酰亚胺上进行选择性嗜碳单加成反应，得到3-取代的N-炔基-3-羟基异吲哚啉-1-酮（α-羟基乙酰胺），作为新的乙酰胺基。由于氮原子上的炔基基序，在温和的条件下，CuCl催化的串联脱环-环化反应中，α-羟基乙酰胺很容易异构化为相应的邻-（2-恶唑基）苯基酮。