ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran-3-carboxylate | 29113-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 2-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 29113-70-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: ROQYQDIVYYGPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-3-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436

文献信息

• Copper-Catalyzed Coupling of 2-Siloxy-1-alkenes and Diazocarbonyl Compounds: Approach to Multisubstituted Furans, Pyrroles, and Thiophenes
  作者：Wei Wen Tan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00904

  日期：2016.7.1

  We report herein copper(II)-catalyzed cyclization reactions of silyl enol ethers derived from methyl ketones with α-diazo-β-ketoesters or α-diazoketones to afford 2-siloxy-2,3-dihydrofuran derivatives or 2,3,5-trisubstituted furans, respectively, under mild conditions. The former cyclization products serve as versatile 1,4-diketone surrogates, allowing facile preparation of 2,3,5-trisubstituted furans

  我们在本文中报道了铜（II）催化的甲基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与α-重氮-β-酮酸酯或α-二氮酮的环化反应，从而提供2-siloxy-2,3-dihydrofuran衍生物或2,3,5-三取代的呋喃，分别在温和的条件下。以前的环化产品可以用作通用的1,4-二酮替代物，从而可以轻松制备2,3,5-三取代的呋喃，吡咯和噻吩。
• Synthesis of Furans via Rhodium(III)-Catalyzed Cyclization of Acrylic Acids with α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Zijing Xu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00924

  日期：2022.9.16

  An efficient protocol for the synthesis of furans through Rh(III)-catalyzed vinyl C–H activation from acrylic acids and α-diazocarbonyl compounds has been developed. The reaction features broad functional group tolerance and affords a series of furans in moderate to good yields. Moreover, no additives such as copper or silver salts are required. Some control experiments are performed to give insight

  已经开发了一种通过 Rh(III) 催化的丙烯酸和 α-重氮羰基化合物的乙烯基 C-H 活化合成呋喃的有效方案。该反应具有广泛的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供了一系列呋喃。此外，不需要诸如铜盐或银盐之类的添加剂。进行了一些对照实验以深入了解这种级联转化的机制，并且脱羰过程涉及呋喃产物的形成。