cholesteryl-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 135197-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: Acetic acid (2S,3R,4S,6R)-3-acetoxy-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester；[(2S,3R,4S,6R)-3-acetyloxy-6-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 135197-87-4
• 化学式: C₃₇H₆₀O₆
• 分子量: 600.88
• InChiKey: TWKVZRGPLGIXMQ-HWDNATMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-Di-O-acetyl-2,6-dideoxy-L-lyxo-hexopyranose 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cholesteryl-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-1-O-甲硅烷基化-β-己吡喃糖。有用的糖基供体和合成中间体。

  摘要：

  以高立体选择性和高收率合成了不同的2-脱氧-1-O-甲硅烷基化-β-己吡喃糖。已经证明了它们在糖苷和糖基供体的直接合成以及在端基异构中心的其他合成上有用的转化中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71241-x

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Deoxy Glycosides Using <i>S</i>-But-3-ynyl Thioglycoside Donors
  作者：Surya Adhikari、Kedar N. Baryal、Danyang Zhu、Xiaohua Li、Jianglong Zhu

  DOI：10.1021/cs300670k

  日期：2013.1.4

  A mild and atom-economic gold(I)-catalyzed glycosylation for stereoselective synthesis of 2-deoxy alpha-glycosides using bench-stable 2-deoxy S-But-3-ynyl thioglycoside donors has been described. Under optimal conditions, 2-deoxy and 2,6-dideoxy thioglycoside donors were able to react with a variety of primary, secondary, and tertiary alcohol acceptors to afford alpha-selective glycosides in good to excellent yields.
• Reagent-controlled chemo/stereoselective glycosylation of ʟ-fucal to access rare deoxysugars
  作者：Nitin Kumar、Monika Yadav、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1016/j.carres.2023.108992

  日期：2024.1