phenyl-1 amino-1 butadiene-2,3 | 122712-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: phenyl-1 amino-1 butadiene-2,3
• 英文别名: 1-phenylbuta-2,3-dien-1-amine
• CAS: 122712-52-1
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: TWSCZIJOLDJJQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-1 amino-1 butadiene-2,3 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Multisubstituted Pyridines

  摘要：

  By utilizing amino allenes, aldehydes, and aryl iodides as readily available building blocks, a simple and modular synthesis of multisubstituted pyridines with flexible control over the substitution pattern has been achieved. The method employs a two-step procedure involving the preparation of "skipped" allenyl imines and a subsequent palladium-catalyzed cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol303246b
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl-1 amino-1 butadiene-2,3
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的炔基和烯基亚胺基离子环化反应可生成1,4-二取代的1,2,3,6-四氢吡啶。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800823

文献信息

• A Versatile Synthetic Platform Based on Strained Propargyl Amines
  作者：Zhi He、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.200906066

  日期：2010.2.22

  Divergent reactivity: Various ethynylaziridines behave as strained propargyl amines and can be directly converted into unprotected α‐amino allenes by a highly diastereoselective SN2′ hydride delivery (see scheme). Additional reaction routes involve chemo‐ and regioselective transformation into either bicyclic aziridine/enol ethers or highly strained azirine alkynes.

  不同的反应性：各种乙炔基氮丙啶表现为应变的炔丙基胺，可通过高度非对映选择性的S N 2'氢化物传输直接转化为未保护的α-氨基丙二烯（参见方案）。其他反应途径包括化学和区域选择性转化为双环氮丙啶/烯醇醚或高度紧张的叠氮炔。
• Gras, Jean-Louis; Galledou, Bocar Sally; Bertrand, Marcel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 757 - 767
  作者：Gras, Jean-Louis、Galledou, Bocar Sally、Bertrand, Marcel

  DOI：——

  日期：——
• Synthèse en une étape par voie organométallique d'amines primaries β-acétyléniques α-ramifiées
  作者：L. Leboutet、G. Courtois、L. Miginiac

  DOI：10.1016/0022-328x(91)80258-l

  日期：1991.12

  The one-pot synthesis of alpha-branched beta-alcynyl primary amines results from reaction between organometallic compounds, prepared from propargylic bromides and N-silylimines derived from aromatic or aliphatic aldehydes. Usually, the reaction is regioselective, but not in the case of CH3C = CCH2M.
• Palladium(0)-Catalyzed Alkynyl and Allenyl Iminium Ion Cyclizations Leading to 1,4-Disubstituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridines
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/anie.200800823

  日期：2008.6.16
• Synthesis of Multisubstituted Pyridines
  作者：Zhi He、Dennis Dobrovolsky、Piera Trinchera、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol303246b

  日期：2013.1.18

  By utilizing amino allenes, aldehydes, and aryl iodides as readily available building blocks, a simple and modular synthesis of multisubstituted pyridines with flexible control over the substitution pattern has been achieved. The method employs a two-step procedure involving the preparation of "skipped" allenyl imines and a subsequent palladium-catalyzed cyclization.