(Z)-11-hydroxy-9-undecenoic acid lactone | 81987-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (Z)-11-hydroxy-9-undecenoic acid lactone
• 英文别名: (10Z)-1-oxacyclododec-10-en-2-one
• CAS: 81987-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: YQEALUAOJFXWOT-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-11-hydroxy-9-undecenoic acid lactone 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABELMAN, M. M.;FUNK, R. L.;MUNGER, J. D. ,, JR, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 14, 4030-4032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-8-decenoic acid 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABELMAN, M. M.;FUNK, R. L.;MUNGER, J. D. ,, JR, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 14, 4030-4032

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Claisen-rearrangement-mediated ring contraction of macrocyclic lactones
  作者：Raymond L. Funk、Matthew M. Abelman、John D. Munger

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90572-1

  日期：——

  Macrocyclic ketene acetals 3 undergo Claisen rearrangements smoothly and constitute a viable and general approach to hetero- or carbocyclic ring systems 4. This novel ring contraction process is subject to high internal asymmetric induction (cf. lactones 7 → carbocycles 8) as well as relative asymmetric induction in the rearrangements of ketene acetals derived from lactones 18, 23 and 27. Finally,

  大环烯酮缩醛3平稳地经历了克莱森重排，并构成了杂或碳环体系4的可行且通用的方法。这种新颖的环收缩处理是经受高内部不对称诱导（参见内酯7 →碳环8），以及相对的不对称诱导在烯酮缩醛的由内酯衍生的重排18，23和27。最后，制备了N-苯甲酰基间苯二甲基甲酯（37），以证明该方法在杂环合成中的潜力。
• New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuya Sengoku、Tomoya Hamamatsu、Toshiyasu Inuzuka、Masaki Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1260812

  日期：2011.7

  A concise and versatile syntheses of 11-16-membered macrolides and 13-15-membered macrolactams have been achieved using a Tsuji-Trost type reaction. This approach is composed of intramolecular cyclization employing ethyl carbonate with carboxylic acids and catalytic amount of Pd(PPh3)4 to form carbon-heteroatom covalent bonds with no use of stoichiometric reagents.

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。
• Alicyclic Claisen rearrangement. A general carbocycle synthesis based on four-atom-ring contractions of lactones
  作者：Matthew M. Abelman、Raymond L. Funk、John D. Munger

  DOI：10.1021/ja00378a054

  日期：1982.7
• FUNK R. L.; ABELMAN M. M.; MUNGER J. D., JR., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2831-2846
  作者：FUNK R. L.、 ABELMAN M. M.、 MUNGER J. D., JR.

  DOI：——

  日期：——