(2,2-dimethyl-1-phenylpropoxy)triethylsilane | 855418-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1-phenylpropoxy)triethylsilane
• 英文别名: (2,2-Dimethyl-1-phenylpropoxy)-triethylsilane
• CAS: 855418-34-7
• 化学式: C₁₇H₃₀OSi
• 分子量: 278.51
• InChiKey: WNTDGCKNJCIBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1-phenylpropoxy)triethylsilane 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-二甲基-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 2,2,2-三甲基苯乙酮 在 C₂₄H₂₃ClCrIrNO₃ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2,2-dimethyl-1-phenylpropoxy)triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  用于羰基和羧酸衍生物有效氢化硅烷化的多功能铱（III）金属环催化剂

  摘要：

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700801

文献信息

• A Convenient and Efficient Rhenium-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones and Aldehydes
  作者：Hailin Dong、Heinz Berke

  DOI：10.1002/adsc.200900246

  日期：2009.8

  The easily available rhenium(I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a great variety of organic carbonyl compounds (ketones and aldehydes). The reaction is quite sensitive to the solvent applied. Chlorobenzene was found to be superior over all the other solvents used. Various aliphatic and aromatic silanes were tested. Excellent yields were achieved at 85 °C in chlorobenzene

  易于获得的rh（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种有机羰基化合物（酮和醛）的均相氢化硅烷化。该反应对所施加的溶剂非常敏感。发现氯苯优于所用的所有其他溶剂。测试了各种脂肪族和芳香族硅烷。使用三乙基硅烷，在85°C的氯苯中，获得了优异的收率，该反应的TOF值高达495 h -1。提出了可能的氢化硅烷化反应机理。
• Alkylfluorenyl substituted N-heterocyclic carbenes in copper(<scp>i</scp>) catalysed hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Matthieu Teci、Nicolas Lentz、Eric Brenner、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1039/c5dt01888a

  日期：——

  Copper(I) complexes featuring N-heterocyclic carbenes (NHCs) in which the nitrogen atoms are substituted by a 9-ethyl-9-fluorenyl group (EF) have been synthesised and tested in the hydrosylilation of functionalized and/or sterically demanding ketones and aldehydes. These reactions, carried out with triethylsilane as hydride source, were best achieved with the imidazolylidene copper complex 2d in which

  合成并测试了N-杂环卡宾（NHC）（其中的氮​​原子被9-乙基-9-芴基（EF）取代）的铜（I）配合物，并在官能化和/或空间需求的酮的加氢水解反应中进行了测试。醛。用三乙基硅烷作为氢化物源进行的这些反应最好用咪唑基亚烷基铜络合物2d来完成其中EF取代基可以围绕相应的N–CEF键自由旋转。活性物种的出色稳定性超过了先前报道的Cu–NHC催化剂的稳定性，这可能取决于NHC侧臂在催化循环过程中通过形成夹心状中间体来保护铜中心的能力，还取决于其空间柔性，便于采用承压物。吨数达到1000。
• Synthesis and Characterization of [Cu(NHC)₂]X Complexes: Catalytic and Mechanistic Studies of Hydrosilylation Reactions
  作者：Silvia Díez-González、Edwin D. Stevens、Natalie M. Scott、Jeffrey L. Petersen、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.200701013

  日期：2008.1

  when compared with related [Cu(NHC)]-based systems, these cationic complexes proved to be more efficient under similar reaction conditions. The activation step of [Cu(NHC)2]X precatalysts towards hydrosilylation was investigated by means of 1H NMR spectroscopy. Notably, it was shown that one of the N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene (IPr) ligands in [Cu(IPr)2]BF4 is displaced by tBuO(-)

  据报道，从容易获得的材料中以高收率制备了两个系列的[Cu（NHC）2] X络合物（NHC = N-杂环卡宾，X = PF6或BF4）。这些配合物已经在光谱和结构上进行了表征。检查了这些阳离子双-NHC络合物在酮的氢化硅烷化中的活性，并且配体和抗衡离子均显示出对催化性能的显着影响。此外，当与相关的基于[Cu（NHC）]的系统进行比较时，这些阳离子配合物在相似的反应条件下被证明是更有效的。通过1H NMR光谱研究了[Cu（NHC）2] X预催化剂向氢化硅烷化的活化步骤。值得注意的是，它表明N，N'-bis（2 [Cu（IPr）2] 中的6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基（IPr）配体在NaOtBu存在下被tBuO（-）取代，生成中性[Cu（IPr）（OtBu）]。已知该醇铜是NHC-铜氢化物的直接前体，NHC-铜氢化物是该转化中的实际活性物质。此外，已经根据反应过程中形成的物质合理化了试剂的装载量和抗衡离子的作用。
• A Simple and Efficient Copper-Catalyzed Procedure for the Hydrosilylation of Hindered and Functionalized Ketones
  作者：Silvia Díez-González、Harneet Kaur、Fabiano Kauer Zinn、Edwin D. Stevens、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo050397v

  日期：2005.6.1

  The catalytic hydrosilylation of highly hindered and functionalized ketones is described. The combination of inexpensive catalyst precursors, CuCl and NHC-HX (NHC = N-heterocyclic carbene), leads to a highly efficient reduction mediator for the preparation of silyl ethers from unfunctionalized and functionalized alkyl, cyclic, bicyclic, aromatic, and heteroaromatic ketones. A series of catalyst precursors have been structurally characterized and a catalyst-structure activity relationship is discussed.
• Addition du triéthylsilane à un acylsilane, le benzoyltriméthyl silane, et à son homologue carbone, la pivalophénone
  作者：R. Calas、J.P. Picard、F. Bernadou

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85435-2

  日期：1973.10