5-bromo-2-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]pyridine | 1431616-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]pyridine
• 英文别名: 5-Bromo-2-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)pyridine
• CAS: 1431616-44-2
• 化学式: C₉H₇BrF₃N
• 分子量: 266.06
• InChiKey: BLRWFMQVODBZDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.680±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]pyridine 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~120.0 ℃ 、2.53 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (6-(1-(trifluoromethyl)cyclopropyl)pyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代环丙烷的通用和可扩展方法

  摘要：

  通过环丙烷羧酸或其盐与四氟化硫的脱氧氟化，以多克规模制备了具有脂肪族、芳香族甚至杂芳族取代基的CF 3 -环丙烷。对于不稳定的α-吡啶乙酸，只有使用它们的钾盐才能获得所需的产品。将 CF 3 -环丙烷衍生为可直接用于药物化学的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00123
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-溴吡啶 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 5-bromo-2-[1-(trifluoromethyl)cyclopropyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代环丙烷的通用和可扩展方法

  摘要：

  通过环丙烷羧酸或其盐与四氟化硫的脱氧氟化，以多克规模制备了具有脂肪族、芳香族甚至杂芳族取代基的CF 3 -环丙烷。对于不稳定的α-吡啶乙酸，只有使用它们的钾盐才能获得所需的产品。将 CF 3 -环丙烷衍生为可直接用于药物化学的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00123

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2022049134A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein B, C, L, X, Y, RL and R3 to R5 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.

  该发明提供了具有一般式(I)的新杂环化合物，其中B、C、L、X、Y、RL和R3至R5如本文所述，包括这些化合物的组合物、制造这些化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• Metabolically Stable <i>tert</i>-Butyl Replacement
  作者：David Barnes-Seeman、Monish Jain、Leslie Bell、Suzie Ferreira、Scott Cohen、Xiao-Hui Chen、Jakal Amin、Brad Snodgrass、Panos Hatsis

  DOI：10.1021/ml400045j

  日期：2013.6.13

  Susceptibility to metabolism is a common issue with the tert-butyl group on compounds of medicinal interest. We demonstrate an approach of removing all the fully sp(3) C-Hs from a tert-butyl group: replacing some C-Hs with C-Fs and increasing the s-character of the remaining C-Hs. This approach gave a trifluoromethylcyclopropyl group, which increased metabolic stability. Trifluoromethylcyclopropyl-containing analogues had consistently higher metabolic stability in vitro and in vivo compared to their tert-butyl-containing counterparts.
• [EN] CYCLOPROPYL-(HETERO)ARYL-SUBSTITUTED ETHYLSULPHONYLPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHYLSULFONYLPYRIDINE À SUBSTITUTION CYCLOPROPYLE- (HÉTÉRO)ARYLE
  申请人：[en]BOEHRINGER INGELHEIM VETMEDICA GMBH

  公开号：WO2023036934A1

  公开（公告）日：2023-03-16

  The present invention relates to cyclopropyl-(hetero)aryl substituted ethylsulphonyl-pyridine derivatives of formula (I),wherein the variables are as defined in the description and in the claims, which can be used as antiparasitic agents for the treatment, prevention and/or control of parasitic infections and/or infestations in animals.
• [EN] NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：[en]F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO2023144160A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general formula (I) wherein A and R1to R4are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.