(+-)-trans-1-acetoxy-2-benzoylamino-cyclohexane | 123132-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+-)-trans-1-acetoxy-2-benzoylamino-cyclohexane
• 英文别名: (+/-)-trans-1-acetoxy-2-benzoylamino-cyclohexane；(+/-)-trans-1-Acetoxy-2-benzoylamino-cyclohexan；(+/-)-trans-2-Benzamino-1-acetoxy-cyclohexan；(trans-2-Benzamino-cyclohexyl)-acetat
• CAS: 123132-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: PGMRTUNAUPJJQK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-trans-1-acetoxy-2-benzoylamino-cyclohexane 在 劳森试剂 、 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (+/-)-2-phenyl-(3ar,7at)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-氨基环己醇盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+-)-trans-1-acetoxy-2-benzoylamino-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a

文献信息

• Tributylphosphine-catalyzed ring-opening reaction of epoxides and aziridines with acetic anhydride
  作者：Ren-Hua Fan、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00943-2

  日期：2003.6

  Reactions of aziridines and epoxides with acetic anhydride catalyzed by an organophosphine provided the corresponding esters of β-amino alcohols and 1,2-diols in high yields, respectively.

  氮丙啶和环氧化物与有机膦催化的乙酸酐的反应分别以高收率提供了相应的β-氨基醇和1,2-二醇酯。
• The Role of Neighboring Groups in Replacement Reactions. XVII. Complex Neighboring Groups. The Benzamido Group¹
  作者：S. Winstein、Robert Boschan

  DOI：10.1021/ja01166a090

  日期：1950.10
• Stereochemistry of Cyclic Amino-alcohols. Inversion, Retention and Participation
  作者：G. E. McCasland、R. K. Clark、Herbert E. Carter

  DOI：10.1021/ja01170a070

  日期：1949.2
• Raiford; Mortensen, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1203
  作者：Raiford、Mortensen

  DOI：——

  日期：——