4-[((5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylmethyl)-carbamoyl]-butyric acid methyl ester | 195203-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-[((5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylmethyl)-carbamoyl]-butyric acid methyl ester
• CAS: 195203-08-8
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₅
• 分子量: 447.615
• InChiKey: UJRKOFURJVIXHB-AFIXPJJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[((5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylmethyl)-carbamoyl]-butyric acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以83%的产率得到4-[((5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylmethyl)-carbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过1H和13C核磁共振波谱对5个α-二氢睾丸激素和睾丸激素的17个α-氰基，17个α-氨基甲基和17个α-烷基酰胺基甲基衍生物进行合成和表征。

  摘要：

  二氢睾丸激素和睾丸激素的17α-氨基甲基，17α-乙酰氨基甲基和17α-半谷氨酰胺甲基衍生物已通过3,3'-（乙撑二氧基）-5α-雄烷-17-和3,3'-乙撑二氧基雄烷的氢氰化反应制得-5--1-17，用氢化铝锂还原相应的乙酰化的17α-氰醇，并用乙酸酐或戊二酸单甲酯的单酰氯酰化所得的17个α-氨基甲基衍生物。皂化17种α-半戊二酰胺基甲基甲酯可得到相应的半戊酰胺基衍生物，而酸水解17种α-乙酰酰胺基甲基和17种α-半戊二酰胺基甲基衍生物的3-乙烯缩酮可再生3-氧代和3-氧代-4-烯功能。通过1H和13C NMR确定了17个取代的类固醇的17α-构型，并通过与17个α-和17个β-氰基-17-羟基和4-4-烯-3-酮，17个β-氰基的NMR数据进行比较来确认具有已知17-构型的二氢睾丸激素和睾丸激素的-3,3'-（亚乙二氧基）androst-5-en-17-ol，17α-炔基和17α-己酸

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00046-9
• 作为产物：
  描述：

  17α-cyano-3,3'-(ethylenedioxy)-5α-androstan-17β-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[((5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylmethyl)-carbamoyl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过1H和13C核磁共振波谱对5个α-二氢睾丸激素和睾丸激素的17个α-氰基，17个α-氨基甲基和17个α-烷基酰胺基甲基衍生物进行合成和表征。

  摘要：

  二氢睾丸激素和睾丸激素的17α-氨基甲基，17α-乙酰氨基甲基和17α-半谷氨酰胺甲基衍生物已通过3,3'-（乙撑二氧基）-5α-雄烷-17-和3,3'-乙撑二氧基雄烷的氢氰化反应制得-5--1-17，用氢化铝锂还原相应的乙酰化的17α-氰醇，并用乙酸酐或戊二酸单甲酯的单酰氯酰化所得的17个α-氨基甲基衍生物。皂化17种α-半戊二酰胺基甲基甲酯可得到相应的半戊酰胺基衍生物，而酸水解17种α-乙酰酰胺基甲基和17种α-半戊二酰胺基甲基衍生物的3-乙烯缩酮可再生3-氧代和3-氧代-4-烯功能。通过1H和13C NMR确定了17个取代的类固醇的17α-构型，并通过与17个α-和17个β-氰基-17-羟基和4-4-烯-3-酮，17个β-氰基的NMR数据进行比较来确认具有已知17-构型的二氢睾丸激素和睾丸激素的-3,3'-（亚乙二氧基）androst-5-en-17-ol，17α-炔基和17α-己酸

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00046-9