1-(3-bromophenyl)but-3-en-1-one oxime | 1574316-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)but-3-en-1-one oxime
• 英文别名: N-[1-(3-bromophenyl)but-3-enylidene]hydroxylamine
• CAS: 1574316-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: FNMPGVRTYNJVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)but-3-en-1-one oxime 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到(3-(3-bromophenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  可见光促进可回收氮化碳催化β,γ-不饱和肟的双氧合

  摘要：

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101012
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)-3-丁烯-1-醇 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(3-bromophenyl)but-3-en-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  可见光促进可回收氮化碳催化β,γ-不饱和肟的双氧合

  摘要：

  通过在空气气氛下使用石墨氮化碳 (gC 3 N 4 ) 作为非均相光催化剂，开发了一种可见光诱导的β , γ -不饱和肟的双氧合，用于合成各种有用的带有羟基的异恶唑啉。值得注意的是，这种无金属协议的显着优势包括步骤经济、易于操作、可回收的光催化剂、外部还原剂/氧化剂和温和的反应条件。此外，机理研究表明，在 gC 3 N 4的光催化作用下会产生羟基自由基。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101012

文献信息

• Room temperature iron(<scp>ii</scp>)-catalyzed radical cyclization of unsaturated oximes with hypervalent iodine reagents
  作者：Shichao Yang、Hongji Li、Pinhua Li、Jingya Yang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9ob02424g

  日期：——

  Here, we disclose an iron(ii)-catalyzed I-O bond cleavage of Koser's hypervalent iodine reagents (HIRs) that initiated the radical cyclization of unsaturated oximes at room temperature. This strategy is successfully applied for the construction of the isoxazoline backbone in an efficient manner. In particular, the direct introduction of a TsO group into products facilitates their late-stage transformations

  在这里，我们公开了Koser的高价碘试剂（HIR）的铁（ii）催化IO键裂解，该试剂在室温下引发了不饱和肟的自由基环化反应。该策略已成功地有效地用于异恶唑啉骨架的构建。特别地，将TsO基团直接引入产物中促进了它们在有机合成中的后期转化。
• Copper-Catalyzed Oxydifluoroalkylation of β,γ-Unsaturated Oximes for the Construction of Isoxazolines with a Difluoroalkyl Side Chain
  作者：Guangwei Wang、Lianxin Wang、Hongtai Chen、Wentao Zhao

  DOI：10.1055/a-1495-7966

  日期：2021.6

  A copper-catalyzed oxydifluoroalkylation of β,γ-unsaturated oximes has been developed. This reaction proceeded through a cascade of difluoroalkylation of alkene followed by nucleophilic attack of the hydroxyl group of oximes. This protocol features mild reaction conditions, low-cost catalyst, and broad substrate scope, which provides a facile method to synthesize isoxazolines with a fluorinated sidechain

  已经开发出铜催化的β，γ-不饱和肟的氧二氟烷基化。该反应通过烯烃的二氟烷基化的级联进行，然后是肟的羟基的亲核攻击。该方案具有温和的反应条件，低成本的催化剂和广泛的底物范围，为合成带有氟侧链的异恶唑啉提供了一种简便的方法。
• 一种合成碘代异噁唑啉类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109293593A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开了一种式(II)所示的碘代异噁唑啉类化合物的合成方法，所述的方法为：将式(I)所示的酮肟、碘源及氧化剂混合溶于溶剂中，在惰性气体存在的条件下，在25℃～60℃下反应7～15h，得到反应液经后处理得到式(II)所示的异噁唑啉类化合物。本发明直接以酮肟为原料，进行分子内环化反应，整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，原子经济性高，试剂廉价环保，反应操作简单，更利于其在医药合成中的应用。
• Access to Cyano-Containing Isoxazolines via Copper-Catalyzed Domino Cyclization/Cyanation of Alkenyl Oximes
  作者：Fei Meng、Honglin Zhang、Kang Guo、Jiayue Dong、Ai-Min Lu、Yingguang Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02133

  日期：2017.10.6

  A highly efficient copper-catalyzed cyclization/cyanation cascade of unactivated olefins bearing oximes is described. A variety of cyano-containing isoxazolines have been obtained in high yields with cheap Cu(NO3)2·3H2O as the catalyst and TMSCN as the non-metallic cyanide source. The present method provides a mild, simple, and practical access to cyano-substituted isoxazolines and is amenable to gram

  描述了带有肟的未活化烯烃的高效铜催化的环化/氰化级联反应。以廉价的Cu（NO 3）2 ·3H 2 O作为催化剂，而TMSCN作为非金属氰化物源，已经以高收率获得了各种含氰基的异恶唑啉。本方法提供了温和，简单和实用的氰基取代的异恶唑啉的途径，并且适用于克规模。C（sp 3）–CN和C–O键的同时构建可以一步完成。
• Generation of Iminoxyl Radicals by Photoredox Catalysis Enables Oxidant-Free Hydroxygenation of β,γ-Unsaturated Oximes
  作者：Zhenming Li、Lijie Qian、Huiming Chen、Xiangsheng Xu

  DOI：10.1055/a-1684-0380

  日期：2022.2

  radicals has been accomplished under oxidant-free conditions. This approach offers a mild, atom-economical, and redox-neutral synthesis of 5-methylisoxazolines through radical hydroxygenation of β,γ-unsaturated oximes in the absence of an additional hydrogen source.

  在无氧化剂的条件下完成了亚氨基氧基自由基的可见光光催化生成。这种方法在没有额外氢源的情况下，通过 β,γ-不饱和肟的自由基羟基化，提供了一种温和、原子经济且氧化还原中性的 5-甲基异恶唑啉合成。