2-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione | 21181-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-(2-pyridin-4-yl-ethyl)-phthalimide；N-(2-[4]pyridyl-ethyl)-phthalimide；N-(2-[4]Pyridyl-aethyl)-phthalimid；4-(2-phthalimidoethyl)pyridine；4-(2-(Phthalimido)-ethyl)-pyridin；4-(2-Phthalimidoethyl)-pyridin；2-[2-(4-pyridinyl)ethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-(2-pyridin-4-ylethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 21181-82-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: YSCVTCZMDIAUQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C(Solv: water (7732-18-5); isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  437.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SARGES R.; KUHLA D. E.; WIEDERMANN H. E.; MAYHEW D. A., J. MED. CHEM. , 1976, 19, NO 5, 695-709

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)吡啶 、 苯酐 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到2-(2-(pyridin-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  4-烷基吡啶的 C-磺酰化：通过亚烷基二氢吡啶中间体的形式甲基吡啶 C-H 活化

  摘要：

  在催化 DMAP 存在的情况下，用芳基磺酰氯和 Et 3 N处理后，4-甲基吡啶衍生物会转化为相应的芳基甲基吡啶砜。使用一系列芳基磺酰氯，各种烷基和芳基甲基吡啶的反应顺利进行。据信该反应涉及N-磺酰基 4-亚烷基二氢吡啶中间体，并导致未活化的甲基吡啶 C-H 键的形式磺酰化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00017

文献信息

• A General Catalytic Hydroamidation of 1,3-Dienes: Atom-Efficient Synthesis of<i>N</i>-Allyl Heterocycles, Amides, and Sulfonamides
  作者：Debasis Banerjee、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201308874

  日期：2014.2.3

  Transition‐metal‐catalyzed hydroamination reactions are sustainable and atom‐economical CN bond‐forming processes. Although remarkable progress has been made in the inter‐ and intramolecular amination of olefins and 1,3‐dienes, related intermolecular reactions of amides are still much less known. Control of the regioselectivity without analogous telomerization is the particular challenge in the catalytic

  过渡金属催化的加氢胺化反应是可持续的，原子经济Ç  N键形成过程。尽管在烯烃和1,3-二烯的分子间和分子内胺化方面已取得了显着进展，但有关酰胺的分子间反应仍然鲜为人知。在不进行类似端粒化的情况下控制区域选择性是烯烃和1,3-二烯催化加氢酰胺化的特殊挑战。本文中，我们报告了在[[Pd（π-肉桂基）Cl} 2 ]衍生的催化剂存在下，将缺电子的N-杂环酰胺和磺酰胺与1,3-二烯和乙烯基吡啶加氢酰胺化的一般方案。配体L7或L10。反应以良好的产率以优异的选择性和高的区域选择性进行。通过官能化的生物活性底物的加氢酰胺化证明了我们方法的实际实用性。线性酰胺产物的高区域选择性使该方法可用于合成多种烯丙基酰胺。
• 4-Substituted-1-piperidinesulfonamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03944524A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  A series of novel 1-piperidinesulfonylurea compounds derived from a nitrogen-containing monocarboxylic acid have been prepared by reacting an appropriate sulfamide with an organic isocyanate or a trisubstituted urea equivalent thereof. The sulfamylureas so obtained are useful in therapy as oral hypoglycemic agents. Typical members include those compounds derived from 2-methoxynicotinic acid, of which 1-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-endomethyl)-3-4-[2-(2-methoxynicotinamido )ethyl]-1-piperidinesulfonyl}urea is a most preferred embodiment.

  一系列新型1-哌啶磺酰脲类化合物由含氮单羧酸与适当的磺酰胺与有机异氰酸酯或三取代脲等反应制备而成。所得的磺酰脲类可用于治疗口服降血糖药物。典型成员包括从2-甲氧基烟酸酸衍生的化合物，其中1-(双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基-内甲基)-3-4-[2-(2-甲氧基烟酰胺)乙基]-1-哌啶磺酰}脲是最优选的实施形式。
• Piperidinesulfonylureas and -thioureas, their preparation, their use and pharmaceutical compositions comprising them
  申请人：HACHTEL Stephanie

  公开号：US20080033016A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to piperidinesulfonylureas and piperidinesulfonylthioureas of formula I, in which A, X, R(1), R(2) and R(3) have the meanings indicated in the claims. The compounds of formula I are valuable active pharmaceutical ingredients which show in particular an inhibiting effect on ATP-sensitive potassium channels of the cardiac muscle and are suitable, for example, for the treatment of disorders of the cardiovascular system such as coronary heart disease, arrhythmias, cardiac insufficiency, cardiomyopathies or reduced contractility of the heart or for the prevention of sudden cardiac death. The invention further relates to processes for preparing the compounds of formula I, their use and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的哌啶磺酰脲和哌啶磺酰硫脲，其中A、X、R（1）、R（2）和R（3）具有声明中所示的含义。式I的化合物是有价值的活性药物成分，特别表现出对心脏肌肉的ATP敏感性钾通道的抑制作用，适用于治疗心血管系统疾病，如冠心病、心律失常、心力衰竭、心肌病或心脏收缩力降低，或用于预防突发性心脏死亡。本发明还涉及制备式I化合物的方法、其用途以及含有它们的药物组合物。
• Profft, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1956, vol. <4> 4, p. 19,26
  作者：Profft

  DOI：——

  日期：——
• Bis-Ammonium Salts. Unsymmetric Derivatives of Substituted Pyridine Bases that Are Potent and Selective Hypotensive Agents¹
  作者：Allan P. Gray、Wesley L. Archer、Ernest E. Spinner、Chester J. Cavallito

  DOI：10.1021/ja01571a049

  日期：1957.7