5-octadecylmercapto-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione | 4858-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-octadecylmercapto-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-Octadecylmercapto-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-thion；5-octadecylsulfanyl-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione
• CAS: 4858-34-8
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂S₃
• 分子量: 402.733
• InChiKey: AMKPWBCDVMQZQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-octadecylmercapto-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到bis(2-octadecylsulfanyl[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-disulfide
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢通过氧化自偶联无金属绿色合成一系列新型双(2-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和2,2'-二苯并噻唑二硫化物

  摘要：

  由于其独特的生物学特性，许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究。合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物，其中含有两个由SS键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环。分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联。通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率。5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和磺酸的形成。在该过程中，采用简单、反应时间短、不含金属、可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双（2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基）-5,5'-二硫化物和 2 ,2'-二苯并噻唑基二硫化物。因此，氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115610
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二巯基噻二唑 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到5-octadecylmercapto-3H-[1,3,4]thiadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢通过氧化自偶联无金属绿色合成一系列新型双(2-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物和2,2'-二苯并噻唑二硫化物

  摘要：

  由于其独特的生物学特性，许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究。合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物，其中含有两个由SS键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环。分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联。通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率。5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和磺酸的形成。在该过程中，采用简单、反应时间短、不含金属、可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双（2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基）-5,5'-二硫化物和 2 ,2'-二苯并噻唑基二硫化物。因此，氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2021.115610

文献信息

• Substitution products of 1,3,4-thiadiazole and process
  申请人：BASF AG

  公开号：US02736729A1

  公开（公告）日：1956-02-28
• Addition of 1,3,4-Thiadiazole-2,5-dithiol to Olefinic Compounds
  作者：ELLIS K. FIELDS

  DOI：10.1021/jo01111a002

  日期：1956.5
• DE948331
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Metal-free and green synthesis of a series of new bis(2-alkylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolyl)-5,5′-disulfides and 2,2′-Dibenzothiazyl disulfide via oxidative self-coupling using hydrogen peroxide
  作者：Chiu Ling Ong、Thorsten Heidelberg、Joon Ching Juan、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115610

  日期：2022.2

  with a simple one-pot synthesis. There is no over-oxidation of 5-alkylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazole-2-thiol and 2-mercaptobenzothiadiazole that leads to the formation of by-products such as thiosulfinate, thiosulfonate, and sulfonic acid. In this process, a straightforward, short reaction time, metal-free, reusable solvent, and mild reaction conditions are applied to produce bis(2-alkylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolyl)-5

  由于其独特的生物学特性，许多二硫化物和 1,3,4-噻二唑-1,2-二硫醇化合物已在制药工业中得到广泛研究。合成了一系列新的双(2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基)-5,5'-二硫化物衍生物，其中含有两个由SS键间隔基连接的1,3,4-噻二唑环。分别使用过氧化氢和乙醇作为绿色氧化剂和溶剂对 5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇进行氧化自偶联。通过简单的一锅法合成实现了 93-97% 的优异收率和 100% 的转化率。5-烷基硫基-[1,3,4]噻二唑-2-硫醇和2-巯基苯并噻二唑不会因过度氧化而导致副产物如硫代亚磺酸盐、硫代磺酸盐和磺酸的形成。在该过程中，采用简单、反应时间短、不含金属、可重复使用的溶剂和温和的反应条件来生产双（2-烷基硫烷基-[1,3,4]噻二唑基）-5,5'-二硫化物和 2 ,2'-二苯并噻唑基二硫化物。因此，氧化自偶联对于其他二硫化物化合物是潜在的。