(S)-4-methyl-4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)pentan-1-one | 403706-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-methyl-4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 4-methyl-4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 403706-59-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: KJKOBFMUJALKCS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-1-thiophen-2-yl-propenone 、 2-硝基丙烷 在 2Br^(1-)*C₉₀H₆₈F₂₄N₂⁽²⁺⁾ 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-4-methyl-4-nitro-3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过调节相转移催化剂的构象柔性来逆转对映选择性

  摘要：

  朝着完美的不对称催化方向发展：当将二元醇衍生的N螺环季铵盐用作向烷烃及其类似物共轭添加硝基烷烃的相转移催化剂时，观察到了令人感兴趣的对映选择性逆转。已经设计并合成了新型手性催化剂（参见结构）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906814

文献信息

• High pressure-assisted low-loading asymmetric organocatalytic conjugate addition of nitroalkanes to chalcones
  作者：Agnieszka Cholewiak、Kamil Adamczyk、Michał Kopyt、Adrian Kasztelan、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1039/c8ob00561c

  日期：——

  to 9 kbar) allows for relatively fast (1–5 h) and highly enantioselective 1,4-addition of nitromethane and 2-nitropropane to chalcones at room temperature with substantial reduction of catalyst loading (0.2–1 mol% of cinchona alkaloid-based thioureas and squaramides). Various γ-nitroketones were obtained at 9 kbar with high yield and enantioselectivity (up to 98%), whereas in control experiments at atmospheric

  施加高压（最高9 kbar）可在室温下相对快速地（1-5小时）和硝基甲烷和2-硝基丙烷的对映体1,4-对映体选择性高的加成反应，同时大大降低了催化剂的负载量（0.2-1摩尔％的基于金鸡纳生物碱的硫脲和方酸酰胺）。在9 kbar下以高收率和对映选择性（高达98％）获得了各种γ-硝基酮，而在大气压下的对照实验中，通常在20 h后仅生成少量（<10％）的产物。