(4R,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazoline | 666754-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazoline
• 英文别名: tert-butyl-[[(4R,5R)-5-ethenyl-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 666754-28-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂Si
• 分子量: 317.503
• InChiKey: XYPIZMHFPZHFBE-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazoline 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid

  摘要：

  A concise, stereocontrolled synthesis of (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid 1 is described. Key features involve diastereoselective oxazoline formation catalyzed by palladium(0) and intramolecular cyclization by catalytic hydrogenation of an oxazoline. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.010
• 作为产物：
  描述：

  (-)-N-[(R)-2-hydroxy-1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)but-3-enyl]benzamide 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4R,trans)-4,5-dihydro-4-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2-phenyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-1-Deoxy- galactonojirimycin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)12

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (−)-Swainsonine
  作者：Yong-Shou Tian、Jae-Eun Joo、Bae-Soo Kong、Van-Thoai Pham、Kee-Young Lee、Won-Hun Ham

  DOI：10.1021/jo802800d

  日期：2009.5.15

  We report a new asymmetric synthetic method for (−)-swainsonine utilizing a chiral oxazoline precursor. The key features in this strategy are the diastereoselective oxazoline formation reaction catalyzed by palladium(0), diasteroselective dihydroxylation, and the stereocontrolled allylation reaction with TiCl4.

  我们报告了一种新的不对称合成方法，利用手性恶唑啉前体合成（-）-swainsonine。该策略的关键特征是钯（0）催化的非对映选择性恶唑啉形成反应，非对映选择性二羟基化反应以及与TiCl 4的立体控制烯丙基化反应。