{2-[Methyl-(5-pyrrolidin-1-yl-pentyl)-amino]-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-4-yl}-acetic acid | 928006-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: {2-[Methyl-(5-pyrrolidin-1-yl-pentyl)-amino]-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-4-yl}-acetic acid
• CAS: 928006-46-6
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₂
• 分子量: 434.582
• InChiKey: MVBBENFZZAOCCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[Methyl-(5-pyrrolidin-1-yl-pentyl)-amino]-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-4-yl}-acetic acid 、 苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 生成 KYS05077
  参考文献：
  名称：

  T 型钙通道阻滞剂的合成和 SAR 研究。第二部分

  摘要：

  已知 3,4-二氢喹唑啉衍生物是新型有效的 T 型钙通道阻滞剂。根据 3,4-二氢喹唑啉衍生物 5c (KYS05043) 的系统变异，建立了合理的 SAR 结果。结果表明，3,4-二氢喹唑啉骨架中R1的5-(二甲氨基)戊氨基、R2的联苯基和R3的苄基氨基与通道选择性(T/N型)密切相关。以及基于 6k (KYS05090) 发现的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800079
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-(pyrrolidin-1-yl)pentyl)isoindoline-1,3-dione 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 {2-[Methyl-(5-pyrrolidin-1-yl-pentyl)-amino]-3-phenyl-3,4-dihydro-quinazolin-4-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel T-type calcium channel blockers

  摘要：

  3,4-Dihydroquinazoline analogues substituted by N-methyl-N-(5-pyrrolidinopentyl)amine at the 2-position were synthesized and their blocking effects were evaluated for T- and N-type calcium channels. Compound 11b (KYS05080), compared to mibefradil (IC50 = 1.34 0.49 mu M), was about 5-fold potent (IC50 = 0.26 +/- 0.01 mu M) for T-type calcium channel (alpha(1)G) blocking and its selectivity of T/N-type was also improved (7.5 versus 1.4 of mibefradil). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.024