methyl (R)-2-((1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)(phenyl)methyl)acrylate | 1202888-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-((1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)(phenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: methyl 2-[(R)-(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)-phenylmethyl]prop-2-enoate
• CAS: 1202888-53-6
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₄
• 分子量: 371.392
• InChiKey: BBNKBTAADOOTFW-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{[(tert-butoxycarbonyl)oxy](phenyl)methyl}acrylate 、 萘亚胺 在 calcium fluoride 、 hydroquinidine (anthraquinone-1,4-diyl) diether 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到methyl (R)-2-((1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)(phenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物与简单芳香胺的不对称烯丙基胺化反应通过亲核胺催化

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物与简单芳香胺的不对称烯丙基胺化是通过亲核胺催化成功实现的。一系列取代的 α-亚甲基-β-芳基氨基酯以中等至高产率（高达 88%）和出色的对映选择性（高达 97% ee）获得。发现无机氟化物能够提高烯丙基胺化反应的对映选择性。吡咯-2-羧酸酯和环状酰亚胺也与该催化体系相容。手性 2,3-二氢喹啉-4-one 衍生物很容易从烯丙基胺化产物中获得。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611740

文献信息

• Enantioselective Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Carbonates Catalysed by Modified Cinchona Alkaloids
  作者：Shan-Jun Zhang、Hai-Lei Cui、Kun Jiang、Rui Li、Zhen-Yu Ding、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200900944

  日期：2009.11

  An efficient procedure for the asymmetric allylic amination of Morita–Baylis–Hillman carbonates with cyclic imides catalysed by commercially available cinchona alkaloids is reported. It proves to be a facile protocol that affords α-methylene β-amino esters with good-to-excellent enantioselectivities (up to 94 % ee) and in high yields (up to 97 %). (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了一种用市售金鸡纳生物碱催化的环状酰亚胺对 Morita-Baylis-Hillman 碳酸酯进行不对称烯丙基胺化的有效方法。事实证明，它是一种简便的方案，可提供具有良好到出色的对映选择性（高达 94% ee）和高产率（高达 97%）的 α-亚甲基 β-氨基酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• 一种手性芳基烯丙基胺类化合物及其合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN108863830A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种手性芳基烯丙基胺类化合物及其合成方法，属于化学制药和精细化工制备技术领域。这种化合物是一类重要的合成中间体，本身还具有广泛的生物活性。廉价易得的芳基胺类化合物在手性三级胺类催化剂的作用下，与带有离去基的MBH反应加合物发生亲核SN2’取代反应，以高产率合成了一系列高度光学纯的芳基烯丙基胺类化合物。本发明为手性芳基烯丙基胺类化合物的制备提供了一条简捷而实用的技术路线，在化学制药和精细化工制备技术领域具有广泛的应用。