3(R)-methyl-4(S)-acetoxyazetidin-2-one | 127127-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3(R)-methyl-4(S)-acetoxyazetidin-2-one
• 英文别名: [(2S,3R)-3-methyl-4-oxoazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 127127-54-2
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: GDLSKHZRTCEXKB-DZSWIPIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-methyl-4(S)-acetoxyazetidin-2-one 、 4-{(2-pyridinylmethyl)thio}azetidin-2-one 生成 3(R)-methyl-4(S)-(pyridin-2-yl methylthio)azetidin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Azetidinone derivatives for the treatment of HCMV infections

  摘要：

  化合物的化学式为1：其中Y为S或O；R1为C1-6烷基；(C0-6烷基)芳基；(C0-6烷基)杂环基；或R1为氨基酸类似物或二肽类似物的化学式：其中R2为H，C1-10烷基；或酰胺或酯基；A为C6-10芳基，杂环基或CH—R3，其中R3为C1-6烷基或(C0-4烷基)芳基；Z为H，C1-6烷基或酰基；R4为氢，低烷基，甲氧基，乙氧基或苄氧基；R5为烷基，环烷基，羧基；芳基；杂环基或杂环基(低烷基)；或R4和R5与它们连接的氮原子一起形成一个含氮环，该环可选择地被苯基或C(O)OCH2-苯基取代，所述苯环可选择地单取代或二取代，其中包括C(O)OR7，其中R7为低烷基或苯基(低烷基)；或其治疗上可接受的酸盐，这些化合物可用于治疗HCMV感染。

  公开号：

  US06239125B1

文献信息

• AZETIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HCMV INFECTIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1021404A1

  公开（公告）日：2000-07-26
• US6239125B1
  申请人：——

  公开号：US6239125B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• [EN] AZETIDINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF HCMV INFECTIONS<br/>[FR] DERIVES D'AZETIDINONE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS HCMV
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：WO1999018071A1

  公开（公告）日：1999-04-15

  (EN) A compound of formula (1) wherein Y is S or O; R1 is C1-6 alkyl; (C0-6 alkyl)aryl; (C0-6 alkyl)Het; or R1 is an amino acid analog or dipeptide analog of formula (I) wherein R2 is H, C1-10 alkyl; or an amide or ester group; A is C6-10 aryl, Het or CH-R3 wherein R3 is C1-6 alkyl or (C0-4 alkyl)aryl; and Z is H, C1-6 alkyl, or an acyl; R4 is hydrogen, lower alkyl, methoxy, ethoxy, or benzyloxy; and R5 is alkyl, cycloalkyl, carboxyl group; an aryl; Het or Het(lower alkyl); or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a nitrogen containing ring optionally substituted with phenyl or C(O)OCH2-phenyl, said phenyl ring optionally mono- or di-substituted with among others C(O)OR7 wherein R7 is lower alkyl or phenyl (lower alkyl); or a therapeutically acceptable acid addition salt thereof.(FR) L'invention concerne un composé de formule (1) dans laquelle Y désigne S ou O; R1 désigne un alkyle C1-6; (alkyl C0-6)aryle; (alkyl C0-6)Het; ou R1 désigne un analogue d'acide aminé ou analogue dipeptidique de la formule (I) dans laquelle R2 désigne H, alkyle C1-10; ou un groupe amide ou ester; A désigne un aryle C6-10, Het ou CH-R3 où R3 désigne un alkyle C1-6 ou (alkyl C0-4)aryle; et Z désigne H, alkyle C1-6 ou un acyle; R4 désigne l'hydrogène, un alkyle inférieur, méthoxy, éthoxy ou benzyloxy; et R5 désigne un alkyle, cycloalkyle, groupe carboxyle, un aryle; Het ou Het(alkyle inférieur); ou R4 et R5 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un cycle contenant de l'azote éventuellement substitué par phényle ou C(O)OCH2-phényle; ledit cycle phényle éventuellement mono- ou di-substitué par entre autres C(O)OR7 où R7 désigne un alkyle inférieur ou phényl(alkyle inférieur); ou un de ses sels d'addition d'acide thérapeutiquement acceptable.