6-Brom-7-methoxy-8-methyl-1-tetralon | 32260-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Brom-7-methoxy-8-methyl-1-tetralon
• 英文别名: 6-Bromo-7-methoxy-8-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2h)-one；6-bromo-7-methoxy-8-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 32260-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• 分子量: 269.138
• InChiKey: FJFNYBDVAIGJBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-7-methoxy-8-methyl-1-tetralon 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 6-methoxy-5-methyltetralene
  参考文献：
  名称：

  与二萜有关的桥联碳环体系的合成，涉及重氮甲基酮的分子内环化

  摘要：

  已经合成了三环二烯二酮5，6和7，以分别进入四环二萜Atisirene（1），phyllocladene（3）和hibaene（4）的环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81461-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-methoxy-3-methylphenyl)butyric acid 在 溴 、 铁粉 作用下， 生成 8-Brom-7-methoxy-6-methyl-1-tetralon 、 6-Brom-7-methoxy-8-methyl-1-tetralon
  参考文献：
  名称：

  与二萜有关的桥联碳环体系的合成，涉及重氮甲基酮的分子内环化

  摘要：

  已经合成了三环二烯二酮5，6和7，以分别进入四环二萜Atisirene（1），phyllocladene（3）和hibaene（4）的环系统中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81461-1

文献信息

• Dioxygen-Triggered Transannular Dearomatization of Benzo[5]helicene Diols: Highly Efficient Synthesis of Chiral π-Extended Diones
  作者：Yun Shen、Hai-Yan Lu、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1002/anie.201400486

  日期：2014.4.25

  friendly, readily available (air), and easy to handle, are rather limited. Helicene diols can undergo transannular dearomatization triggered by dioxygen to give diones in quantitative yields within several minutes. By virtue of this, the chirality is successfully transferred from helicity to central chirality to form distorted π‐extended diones having two all‐carbon quaternary stereocenters. The optical resolution

  氧化脱芳香化作用是有机合成中的有力策略。然而，关于使用双氧作为氧化剂的报道非常有限，因为它是环境友好的，容易获得的（空气）并且易于处理。螺旋烯二醇可在数分钟内经历由双氧引发的跨环脱芳香化作用，从而以定量收率得到二酮。由此，手性成功地从螺旋性转移到中心手性，形成了具有两个全碳四元立体中心的扭曲的π扩展二酮。通过柱色谱获得光学分辨率，并通过X射线分析确定手性二酮的结构和绝对构型。