N-benzyl-N-[4-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-1-hydroxyethyl]phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide | 344747-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[4-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-1-hydroxyethyl]phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
• CAS: 344747-84-8
• 化学式: C₃₁H₃₁F₃N₂O₅S
• 分子量: 600.659
• InChiKey: DAWVTQDHFRDMIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-[4-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-1-hydroxyethyl]phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ACHESON, R. M.;BITE, M. G.;KEMP, J. E. G., J. MED. CHEM., 1981, 24, N 11, 1300-1304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.3h， 生成 N-benzyl-N-[4-[2-[bis(4-methoxyphenyl)methylamino]-1-hydroxyethyl]phenyl]-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酸性肾上腺素类似物，衍生自1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物和三氟甲磺酰苯胺。1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物的新合成。

  摘要：

  先用亚硫酰氯处理N，N'-二苄基-1,2-二氨基苯（2），然后用间氯过苯甲酸处理，得到N，N'-二苄基-1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化碳（4），（通过类似于标准肾上腺素合成的途径）得到四个双环儿茶酚胺类似物7a-d。在第一个可行的合成中，氢解4产生了母体杂环5，避免了昂贵的磺酰胺（方案I）。在相似的修饰下，三氟甲磺酰胺基乙酰苯酮8m和8p得到了三氟苯胺儿茶酚胺类似物14m，14p，17m和17p（方案II）。建议将4,4'二甲氧基苯甲胺（15）用于由环氧化物的区域特异性合成伯胺（方案II）。7,14和17系列在动物心血管检查中无效。如果需要，还可以在支气管扩张剂和体外多巴胺，可乐定和哌唑嗪受体结合试验中筛选所选化合物。再次没有观察到活性。讨论了立体脂溶性和酸度因素，无活性归因于两个系统的高酸度（pKa大约等于4）。

  DOI：

  10.1021/jm00143a008