4-bromo-3-phenyl-isochroman-1-one | 100954-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromo-3-phenyl-isochroman-1-one
• 英文别名: 4-Brom-3-phenyl-isochroman-1-on；4-Bromo-3-phenyl-3,4-dihydroisocoumarin；4-bromo-3-phenyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 100954-48-1
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: OSKMAPNZVBVQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-phenyl-isochroman-1-one 生成 3-phenyl-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  卤代内酯化反应的立体化学：顺式和反式苯乙烯-2-羧酸与卤素的反应。

  摘要：

  顺式-和反式-苯乙烯-2-羧酸与氯和溴反应的立体化学反应，生成两种非对映异构体3-苯基-4-卤代-3：4-二氢异氰酸酯研究了香豆素（III）和（IV）。反应完全是立体特异性的，并且涉及中间碳原子或ha离子上的羧基的分子内攻击。内酯（III）和（IV）产生两种3-（α-羟基苄基）邻苯二甲酸酯（V）和（VI），并保留构型。亚硫酰氯经转化将（V）和（VI）转化为3-（α-氯苄基）邻苯二甲酸酯（IX）和（X）。在不饱和酸与卤素之间的反应中，立体效应主要负责卤代内酯或正常的二卤代衍生物的替代形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(58)80060-5
• 作为产物：
  描述：

  2-styrylbenzoic acid 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-bromo-3-phenyl-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Leupold, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-<i>exo</i>-Selective asymmetric bromolactonization of stilbenecarboxylic acids catalyzed by phenol-bearing chiral thiourea
  作者：Masayuki Sugano、Tsubasa Inokuma、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/d3ob01895d

  日期：——

  We developed a novel thiourea Lewis-base catalyst with phenol moieties for the enantioselective 5-exo-bromolactonization of stilbenecarboxylic acids to afford chiral 3-substituted phthalides. The phenol moieties are crucial for the enantio- and regio-selectivity.

  我们开发了一种带有苯酚部分的新型硫脲路易斯碱催化剂，用于二苯乙烯甲酸的对映选择性 5-外型-溴内酯化反应，得到手性 3-取代的苯并呋喃酮。苯酚部分对于对映体和区域选择性至关重要。
• The use of 2-phenyltetralin derivatives, or heterocyclic analogues, in medicine and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0025598A1

  公开（公告）日：1981-03-25

  Known and novel compounds of formula (i) wherein E is a sulphur atom or a NH or CH2 group, J is a nitrogen atom or a CH group, Q is a sulphur atom or a NR3 or CHR3 group, Z is oxygen or sulphur atom or a NR4 or CHR4 group and R' represents four substituents and R2 represents five substituents, provided at least three of E, J, Q, and Z are methylene residues, are active against viruses, especially rhinoviruses. Methods for producing the compounds are described, as are pharmaceutical formulations and methods for administering the compounds to cure or prevent rhinoviral infections.

  已知和新型的式(i)化合物 其中 E 是硫原子或 NH 或 CH2 基团，J 是氮原子或 CH 基团，Q 是硫原子或 NR3 或 CHR3 基团，Z 是氧或硫原子或 NR4 或 CHR4 基团，R'代表四个取代基，R2 代表五个取代基，条件是 E、J、Q 和 Z 中至少有三个是亚甲基残基。本文介绍了生产这些化合物的方法，以及使用这些化合物治疗或预防鼻病毒感染的药物制剂和方法。
• US4801593A
  申请人：——

  公开号：US4801593A

  公开（公告）日：1989-01-31