(1R,4R)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol | 61375-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,4R)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (R)-trans-5-tetrahydropyranyloxycyclopent-1-en-3-ol；(1R,4R)-4-(oxan-2-yloxy)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 61375-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RBQYRBFCQFHDHR-XMCUXHSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol 在 manganese dioxide cyclohexane, ethyl acetate 作用下， 以 petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以to obtain 4 milligrams (67%) of (R)-4-tetrahydropyranyloxycyclopent-2-en-1-one的产率得到(R)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4-hydroxycyclopent-2-en-1-one derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种4-保护羟基环戊-2-烯-1-酮的光学活性化合物，其化学式为##STR1##其中R是可分离的羟基保护基团，并提供了一种制备4-保护羟基环戊-2-烯-1-酮的方法，通过氧化以下化学式所示的环戊-1-烯-3,5-二醇的单羟基保护衍生物来实现：##STR2##其中R与上述定义相同。本发明还涉及一种光学活性的4-羟基环戊-2-烯-1-酮，它是化合物式（2）的光学异构体；或者光学活性的环戊-1-烯-3,5-二醇（R-异构体）以及一种新型的二酰基衍生物、一种新型的单酰基单硅烷基衍生物和一种新型的单酰基单四氢吡喃基衍生物，它们是化合物式（1）的保护衍生物的中间体。本发明还提供了通过酯化、水解、酶法等将这些中间体转化为化合物式（1）的保护衍生物的方法。化合物式（2）的光学活性化合物可用作前体，用于制备前列腺素或其类似物。

  公开号：

  US04132726A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 Lithium (S)-2-(1-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidide 作用下， 生成 (1S,4R)-(+)-4-(Tetrahydro-2-pyranyloxy)cyclopent-2-enol 、 (1R,4R)-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性酰胺锂新的不对称合成手性环戊烷结构单元

  摘要：

  使用手性氨基化锂检查衍生自 3-环戊烯-1-醇的内消旋环氧化物的对映选择性去质子化。手性 cis-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol、cis-4-tetrahydropyranyloxy-2-cyclopenten-1-ol 及其反式异构体，它们是合成环戊烷类天然化合物的有用手性构件, 以高对映体过量 (72-90% ee) 获得。(R)- 和 (S)-4-hydroxy-2-cyclopenten-1-one 均立体定向地衍生自 (1S,4R)-4-t-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-cyclopenten-1-ol。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1402

文献信息

• US4132726A
  申请人：——

  公开号：US4132726A

  公开（公告）日：1979-01-02