2-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-3-butyn-1-ol | 81435-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-3-butyn-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenyl-4-trimethylsilylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 81435-38-3
• 化学式: C₁₄H₂₀OSi
• 分子量: 232.398
• InChiKey: IQTAXHYVVNEDRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-3-butyn-1-ol 在 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 生成 4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-2-butanone 、 4-hydroxy-3-methyl-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Allenic 和 Acetylenic 衍生物的区域和立体控制合成。有机钛和硼试剂

  摘要：

  由 1-烷基丙炔衍生的炔丙基钛试剂与醛缩合生成 α-丙炔醇，而由 1-烷基 1-1-丁炔衍生物生成的丙炔基钛试剂生成具有高区域选择性和立体选择性的苏式-β-炔醇。反应过程由起始炔烃的取代模式决定。还研究了金属化 1,3-双（三烷基甲硅烷基）丙炔或（三烷基甲硅烷基）乙腈与醛的类似反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2768
• 作为产物：
  描述：

  (2-iodo-1-phenylpropoxy)dimethyl(trimethylsilyl)ethynylsilane 在 三正丁胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到2-methyl-1-phenyl-4-trimethylsilyl-3-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化驱动乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移

  摘要：

  自由基基团转移是形成 C-C 键的有力工具。这些过程通常涉及 C-C π 键的自由基加成，然后是所得环状中间体的断裂。尽管有机硅烷在这方面具有有利的不稳定性，但硅束缚的自由基受体基团在自由基基团转移反应中仍未得到充分研究。我们报告了一种通用的光氧化还原催化方案，使用活化和未活化的碘化物作为自由基前体，将乙烯基和炔基硅烷的自由基基团转移到 sp 3碳上。我们的方法表现出高非对映选择性和优异的官能团耐受性，并且能够通过原位开环直接形成基团转移产物。机理研究表明，该反应通过不寻常的双催化循环进行，导致整体氧化还原中性过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01213

文献信息

• Propargylic titanium reagents. Regio- and stereocontrolled synthesis of allenic and acetylenic alcohols
  作者：Masaharu Ishiguro、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00132a061

  日期：1982.5