(4R)-4-((10S,13R)-10,13-dimethyl-3,12-dioxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanal | 54565-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4R)-4-((10S,13R)-10,13-dimethyl-3,12-dioxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanal
• 英文别名: 3,20-dioxo-5βH-cholan-24-al
• CAS: 54565-73-0
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: MXYUUNBPKKFIEP-OPTMKGCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰溴 、 (4R)-4-((10S,13R)-10,13-dimethyl-3,12-dioxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanal 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烷基醛和芳基醛的卡宾反应性

  摘要：

  卡宾是高度活跃的反应中间体，可促进各种其他方式无法实现的化学反应，包括小环形成和插入强σ键。为了获得如此有价值的反应性，通常使用具有高熵或热函驱动力的试剂，包括爆炸性（重氮）或不稳定的（宝石-二卤）化合物。在这里，我们报告常见的醛很容易转化（通过稳定的α-酰氧基卤化物中间体）为电子多样化（供体或中性）卡宾，以促进> 10个反应类别。该策略使得来自烷基醛、芳基醛和甲酰醛的不稳定卡宾能够通过锌类卡宾进行安全反应。地球上丰富的金属盐[氯化铁(II) (FeCl2), 氯化钴(II) (CoCl2）、氯化铜（I）（CuCl）]是这些化学选择性卡宾加成到 σ 和 π 键的有效催化剂。

  DOI：

  10.1126/science.abo6443
• 作为产物：
  描述：

  3α,12α,24-trihydroxy-5β-cholane 在 barium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以368 mg的产率得到(4R)-4-((10S,13R)-10,13-dimethyl-3,12-dioxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解合成C–C键合的二聚类固醇

  摘要：

  通过微波加热辅助的烯烃复分解反应，合成了五种由脱氧胆酸，孕烯醇酮和孕酮衍生的新的C-C键合的甾体同二聚体。微波提高了产率并加速了反应，从而允许使用较少的催化剂，并具有良好的结果（2.5 mol％）。由于甾族骨架的庞大性质，取决于接头的长度，形成了更有利的E-二聚体作为唯一或主要产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.006

文献信息

• Copper-catalyzed three-component cascade reaction of alkynes, sulfonyl azides and simple aldehydes/ketones
  作者：Yuanyuan Hu、Bingwei Zhou、Congyang Wang

  DOI：10.1039/c6ob00146g

  日期：——

  A copper-catalyzed dimethylzinc-promoted three-component cascade reaction of alkynes, sulfonyl azides, and simple aldehydes or ketones is described. Polysubstituted olefins were thus constructed expeditiously in a one-pot procedure under mild conditions.

  描述了炔烃，磺酰叠氮化物和简单的醛或酮的铜催化的二甲基锌促进的三组分级联反应。因此，在温和条件下以一锅法快速构建了多取代的烯烃。
• Direct Synthesis of Thioesters from Feedstock Chemicals and Elemental Sulfur
  作者：Haidi Tang、Muliang Zhang、Yuchao Zhang、Penghao Luo、Davide Ravelli、Jie Wu

  DOI：10.1021/jacs.2c13157

  日期：2023.3.15

  available commodity chemicals is a central goal of organic synthesis. In this context, the thiol–ene click chemistry for carbon–sulfur (C–S) bond construction has found widespread applications in the synthesis of pharmaceuticals and functional materials. In contrast, the selective carbonyl thiyl radical addition to carbon–carbon multiple bonds remains underdeveloped. Herein, we report a carbonyl thiyl radical-based

  开发一种温和的、原子和步骤经济的催化策略，直接从现成的商品化学品中有效地产生增值分子是有机合成的中心目标。在这种情况下，用于碳硫（C-S）键构建的硫醇-烯点击化学已在药物和功能材料的合成中得到广泛应用。相比之下，碳-碳多重键的选择性羰基硫基自由基加成仍然不发达。在此，我们通过直接光催化氢原子转移，通过原料醛、烯烃或炔烃和元素硫的三组分偶联，报道了基于羰基硫基自由基的硫酯合成。该方法代表了传统的基于硫醇的亲核取代的正交策略，并表现出非常广泛的底物范围，从简单的商品化学品（如乙烯和乙炔）到复杂的药物分子。该协议可以很容易地扩展到硫内酯、低聚物/聚合物和硫代酸的合成。它的合成效用已通过药物依索莫德的两步合成得到证明。机理研究表明，使用元素硫来捕获酰基自由基在热力学和动力学上都是有利的，说明它在合成含硫分子方面具有巨大潜力。该协议可以很容易地扩展到硫内酯、低聚物/聚合物和硫代酸的合成。它的合成效用
• Visible-Light-Induced Decarboxylative Aminosulfonylation of (Hetero)aryl Carboxylic Oxime Esters
  作者：Zhen Zhuang、Yuting Sun、Yuanchen Zhong、Qian He、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04142

  日期：2024.1.26

  organocatalysts, yet the rapid and benign synthesis of these compounds is still a great challenge. Herein we report a photoinduced method for synthesizing sulfonamides from (hetero)aryl carboxylic acid oxime esters. This reaction proceeds via one-pot cascade radical–radical cross-coupling by energy-transfer-mediated photocatalysis. A wide substrate scope including (hetero)aryl substrates and late-stage

  磺酰胺是药物、农用化学品和有机催化剂中的重要结构，但这些化合物的快速、良性合成仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了一种从（杂）芳基羧酸肟酯合成磺酰胺的光诱导方法。该反应通过能量转移介导的光催化作用，通过一锅级联自由基-自由基交叉偶联进行。广泛的底物范围，包括（杂）芳基底物和药物分子实体的后期修饰揭示了其普遍性。
• Oxidation with chlorine complexes. Specific oxidation of secondary hydroxyl groups in the presence of primary hydroxyl groups in polyhydric alcohols.
  作者：J. Wicha、A. Zarecki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91821-0

  日期：1974.1