Methyl (E)-4-hydroxy-4-(4'-methylphenyl)but-2-enoate | 78861-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (E)-4-hydroxy-4-(4'-methylphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-hydroxy-4-(p-tolyl)but-2-enoate；methyl (E)-4-hydroxy-4-(4-methylphenyl)but-2-enoate
• CAS: 78861-22-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: DBCVOIBGWZJTMF-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C(Press: 2 Torr; bath temperature)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (E)-4-hydroxy-4-(4'-methylphenyl)but-2-enoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-(4-甲基苯甲酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Bhat, K. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 355 - 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯甲酰)丙酸 在 三氯化铝 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 Methyl (E)-4-hydroxy-4-(4'-methylphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Bhat, K. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 5, p. 355 - 358

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox‐Catalyzed Isomerization of Highly Substituted Allylic Alcohols by C−H Bond Activation
  作者：Kai Guo、Zhongchao Zhang、Anding Li、Yuanhe Li、Jun Huang、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.202000743

  日期：2020.7.6

  Photoredox‐catalyzed isomerization of γ‐carbonyl‐substituted allylic alcohols to their corresponding carbonyl compounds was achieved for the first time by C−H bond activation. This catalytic redox‐neutral process resulted in the synthesis of 1,4‐dicarbonyl compounds. Notably, allylic alcohols bearing tetrasubstituted olefins can also be transformed into their corresponding carbonyl compounds. Density

  γ-羰基取代的烯丙醇的光氧化还原催化异构化为其相应的羰基化合物是首次通过CH键进行活化。这种催化的氧化还原中性过程导致了1,4-二羰基化合物的合成。值得注意的是，带有四取代烯烃的烯丙基醇也可以转化成它们相应的羰基化合物。密度泛函理论计算表明，烯丙醇的γ位上的羰基有利于形成具有较高垂直电子亲和力的相应烯丙基醇自由基，这有助于完成光氧化还原催化循环。
• BHAT, K. S.;RAO, A. S., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 5, 355-358
  作者：BHAT, K. S.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——