(R)-2-[({(S)-3-[(3-Phenyl-ureido)-methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioyl}-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 568587-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-2-[({(S)-3-[(3-Phenyl-ureido)-methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioyl}-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 568587-94-0
• 化学式: C₂₈H₃₇N₅O₃S
• 分子量: 523.699
• InChiKey: QEGQYXWOPGCZIH-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  85.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[({(S)-3-[(3-Phenyl-ureido)-methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioyl}-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 1-phenyl-3-[[(3S)-2-[[(2R)-pyrrolidin-2-yl]methylcarbamothioyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-3-yl]methyl]urea
  参考文献：
  名称：

  μ阿片受体配体开发中的新支架。

  摘要：

  基于先前报道的Dmt-Tic二肽配体，使用组合方法已经开发出一类新型的mu选择性受体拮抗剂。修饰过的四氢异喹啉（Tiq）残基与不同的亲电子试剂反应，以产生可模仿原始二肽的新型分子。带有碱性吡咯烷残基的一类特定的硫脲显示出良好的结合亲和力。吡咯烷环与苄基衍生物的进一步烷基化也证明增加了mu结合亲和力。另外，证明了通过具有氢键特性（供体/受体）的苄基环周围的极性基团的存在增强了mu结合。这类新的配体代表了阿片类似物开发中的新型支架。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00194-x
• 作为产物：
  描述：

  3(S)-3-羟甲基-3,4-二氢-1H-异喹啉-2-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 TEA 、 二苯基磷酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-[({(S)-3-[(3-Phenyl-ureido)-methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbothioyl}-amino)-methyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  μ阿片受体配体开发中的新支架。

  摘要：

  基于先前报道的Dmt-Tic二肽配体，使用组合方法已经开发出一类新型的mu选择性受体拮抗剂。修饰过的四氢异喹啉（Tiq）残基与不同的亲电子试剂反应，以产生可模仿原始二肽的新型分子。带有碱性吡咯烷残基的一类特定的硫脲显示出良好的结合亲和力。吡咯烷环与苄基衍生物的进一步烷基化也证明增加了mu结合亲和力。另外，证明了通过具有氢键特性（供体/受体）的苄基环周围的极性基团的存在增强了mu结合。这类新的配体代表了阿片类似物开发中的新型支架。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00194-x