ethyl (E)-3-(2-((S)-1-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)phenyl)acrylate | 1256161-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2-((S)-1-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)phenyl)acrylate
• CAS: 1256161-34-8
• 化学式: C₁₈H₂₂F₅NO₃S
• 分子量: 427.436
• InChiKey: BGYRFMLEYRWBRL-GLDYMIDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-((S)-1-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)phenyl)acrylate 在 盐酸 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以39 mg的产率得到ethyl 2-((1S,3S,RS)-2-(tert-butylsulfinyl)-3-(perfluoroethyl)isoindolin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  串联亲核加成-分子内Aza-Michael反应：手性氟化异吲哚啉的简便合成

  摘要：

  描述了氟化的1，3-二取代的异吲哚啉的高度立体选择性的合成。为此，已经开发了一种串联反应，该串联反应包括将氟化的亲核试剂非对映选择性地加至Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺，然后进行分子内的氮杂-Michael反应。该策略允许构建带有数个氟化度的异二氢吲哚（单，二或三氟甲基以及更重的氟化基团）。在大多数情况下，产物都是单一异构体形式。

  DOI：

  10.1021/ol102341n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-((tert-butanesulfinylimino)methyl)phenyl)acrylate 、 (五氟乙基)三甲基硅烷 在 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-(2-((S)-1-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  串联亲核加成-分子内Aza-Michael反应：手性氟化异吲哚啉的简便合成

  摘要：

  描述了氟化的1，3-二取代的异吲哚啉的高度立体选择性的合成。为此，已经开发了一种串联反应，该串联反应包括将氟化的亲核试剂非对映选择性地加至Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺，然后进行分子内的氮杂-Michael反应。该策略允许构建带有数个氟化度的异二氢吲哚（单，二或三氟甲基以及更重的氟化基团）。在大多数情况下，产物都是单一异构体形式。

  DOI：

  10.1021/ol102341n