5-aza-7-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one | 27330-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-aza-7-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 7-chloro-4-hydroxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one；7-chloro-4-hydroxy-1H-1,5-naphthyridin-2-one
• CAS: 27330-36-5
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₂
• 分子量: 196.593
• InChiKey: JVRPLXQXQAKZDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aza-7-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEUROLOGICALLY-ACTIVE COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS NEUROLOGIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及具有两个融合的6元环，其中第1位置有一个氮原子，第8位置有一个羟基或巯基基团的神经活性化合物，其中至少一个环是芳香环。还公开了制备这些化合物的方法以及它们作为药物或兽药剂的用途，特别是用于治疗神经系统疾病，更具体地说是神经退行性疾病，如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2004031161A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-氯吡啶-2-羧酸盐酸盐 在 硫酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-aza-7-chloro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-作为NMDA /甘氨酸部位拮抗剂的5-，6-，7-和8-氮杂类似物的合成和SAR。

  摘要：

  合成了3-芳基-4-羟基喹啉-2（1H）-one的一系列5-，6-，7-和8-氮杂类似物，并测定为NMDA /甘氨酸受体拮抗剂。这些拮抗剂的体外效能是通过在大鼠大脑皮膜中置换甘氨酸位点放射性配体[[（3）H] 5,7-dicholorokynurenic酸（[（3）H] DCKA）确定的。还使用表达克隆的NMDA受体（NR）1A / 2C亚基的非洲爪蟾卵母细胞中的电生理测定法测试了所选化合物的功能拮抗作用。在研究的5、6、7、8氮杂-3-芳基-4-羟基喹啉2（1H）-中，5-氮杂7-氯-4-羟基-3-（3-苯氧基苯基） ）quinolin-2-（1H）-one（13i）是最有效的拮抗剂，在[（3）H] DCKA结合中的IC（50）值为110 nM，在电生理学中的K（b）为11 nM分析。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00115-8

文献信息

• Aza and aza (N-oxy) analogs of glycine/NMDA receptor antagonists
  申请人：State of Oregon, Acting by and Through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05801183A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  Methods of treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease, and Down's syndrome, treating or preventing adverse consequences of the hyperactivity of the excitatory amino acids, as well as treating anxiety, chronic pain, convulsions, inducing anesthesia, and treating or preventing opiate tolerance are disclosed by administering to an animal in need of such treatment or prevention a substituted or unsubstituted pyridine and pyridine (N-oxide) analogs of 4-hydroxydihydroquinolones, tetrahydroquinoline-trione-oximes and quinoxalones, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have high binding to the glycine receptor.

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合征在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的不良后果，以及治疗焦虑、慢性疼痛、抽搐、诱导麻醉，以及治疗或预防阿片类药物耐受性的方法是通过向需要此类治疗或预防的动物施用取代或未取代的吡啶和吡啶（N-氧化物）类似物的4-羟基二氢喹啉酮，四氢喹啉三酮肟和喹啉酮，其互变异构体和药学上可接受的盐，这些物质对甘氨酸受体具有高结合能力。
• Hydroxynaphthyridinone carboxamides useful as hiv integrase inhibitors
  申请人：Egbertson Melissa

  公开号：US20050119482A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Hydroxynaphthyridinone carboxamides of formula: are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication, wherein L, R 1a , R 1b , R 1c , R 2a , R 2b , R 3 , R 4 , and R 5 are defined herein. These compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of preventing, treating or delaying the onset of AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了式子为的羟基萘啶酮羧酰胺化合物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂，其中L、R1a、R1b、R1c、R2a、R2b、R3、R4和R5在此定义。这些化合物对于预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病非常有用。这些化合物可作为化合物本身或以药物可接受的盐的形式用于对抗HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了预防、治疗或延迟艾滋病发病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• AZA AND AZA (N-OXY) ANALOGS OF GLYCINE/NMDA RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：State of Oregon through Oregon State Board of Higher Education for and on behalf of Oregon Health Sc. Univ. & Univ. of Oregon

  公开号：EP0805809A2

  公开（公告）日：1997-11-12
• HYDROXYNAPHTHYRIDINONE CARBOXAMIDES USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1467970A1

  公开（公告）日：2004-10-20
• EP1467970A4
  申请人：——

  公开号：EP1467970A4

  公开（公告）日：2005-12-21