(S)-2-(N-phenyl-aminooxy)-pent-4-en-1-ol | 1062227-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (S)-2-(N-phenyl-aminooxy)-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-anilinooxypent-4-en-1-ol
• CAS: 1062227-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SMTALWDEUMJBJE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 亚硝基苯 在 N-(4,5-dihydro-3H-4-aza-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-2-yl)-C,C,C-trifluoro-methanesulfonamide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (S)-2-(N-phenyl-aminooxy)-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于联萘基的手性仲胺催化直接不对称氨氧化中的对映选择性转换

  摘要：

  联萘基氨基酸（小号） - 1和氨基磺酰胺（小号） - 2施加与亚硝基苯直接不对称aminoxylation。在（S）-1或（S）-2的存在下，醛的氨氧基化进行顺利，并且随后用NaBH 4还原得到具有良好或优异的对映选择性的2-氨基二甲苯醇。在每种情况下，基于双萘基的手性胺催化剂（S）-1和（S）-2具有相同的轴向手性的化合物，以相反的对映体为主要产物。该方法代表了非脯氨酸型催化剂直接不对称氨氧化的罕见例子。 烯胺催化-不对称氨氧化-有机催化剂

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216635

文献信息

• Direct asymmetric aminoxylation reaction catalyzed by a binaphthyl-based chiral amino sulfonamide with high catalytic performance
  作者：Taichi Kano、Akihiro Yamamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.093

  日期：2008.9

  A binaphthyl-based amino sulfonamide (S)-2 was applied to the direct asymmetric aminoxylation of aldehydes with nitrosobenzene. The reaction catalyzed by (S)-2 proceeded smoothly to give the aminoxylated product in good yield with excellent enantioselectivity. This method represents a rare example of the highly enantioselective aminoxylation by a non-proline type catalyst with high catalytic performance

  将基于双萘基的氨基磺酰胺（S）-2应用于醛与亚硝基苯的直接不对称氨氧化反应。由（S）-2催化的反应顺利进行，以良好的收率和优异的对映选择性得到氨基氧化产物。该方法代表了通过具有高催化性能的非脯氨酸型催化剂进行高对映选择性氨氧基化的罕见例子。