甲基(2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃基)乙酸酯 | 616871-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 中文名称: 甲基(2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃基)乙酸酯
• 英文名称: Methyl 2-(2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-oxo-2H-furan-4-yl)acetate
• CAS: 616871-31-9
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: RMYFHWSKRKZMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基(2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃基)乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 偶氮二异丁腈 、 二氢吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用第三级碳自由基的会聚片段偶联，对螯合物A和B以及树枝状内酯C进行短对映选择性全合成

  摘要：

  描述了收敛性片段偶联策略的发展，该策略用于对具有顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one单元的一组重排海绵状二萜进行对映选择性全合成。关键键的断开依赖于叔碳基团和缺电子烯烃之间的后期片段偶联，以结合两个环系统并以立体选择性和有效方式形成两个新的立体中心，其中一个是四元的。此策略适用于三个可重排的海绵状二萜，鹅绒素A和B以及树突内酯C的可扩展的14-15步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02458
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-succinic acid 1-allyl ester 4-methyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到甲基(2-氧代-2,5-二氢-3-呋喃基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过使用第三级碳自由基的会聚片段偶联，对螯合物A和B以及树枝状内酯C进行短对映选择性全合成

  摘要：

  描述了收敛性片段偶联策略的发展，该策略用于对具有顺式-2,8-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one单元的一组重排海绵状二萜进行对映选择性全合成。关键键的断开依赖于叔碳基团和缺电子烯烃之间的后期片段偶联，以结合两个环系统并以立体选择性和有效方式形成两个新的立体中心，其中一个是四元的。此策略适用于三个可重排的海绵状二萜，鹅绒素A和B以及树突内酯C的可扩展的14-15步合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02458