(E)-2-(diethylamino)ethene-1-sulfonyl fluoride | 137711-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(diethylamino)ethene-1-sulfonyl fluoride
• 英文别名: (E)-2-(diethylamino)ethenesulfonyl fluoride
• CAS: 137711-41-2
• 化学式: C₆H₁₂FNO₂S
• 分子量: 181.231
• InChiKey: IMFAPJYRMGJITB-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(aziridin-1-yl)ethylene-1-sulfonyl fluoride 、 二乙胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80 %的产率得到(E)-2-(diethylamino)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  乙烯基磺酰氟化合物及其中间体、制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开一种乙烯基磺酰氟化合物及其中间体、制备方法与应用，开发了一种(E)‑2‑(氮丙啶‑1‑基)乙烯‑1‑磺酰氟点击试剂，该试剂采用(E)‑2‑甲氧基‑乙烯基1‑磺酰氟和乙烯亚胺作为原料。利用(E)‑2‑(氮丙啶‑1‑基)乙烯‑1‑磺酰氟作为中间体，能够与胺类化合物发生胺交换反应快速可靠地完成N‑取代乙烯磺酰氟化合物的合成，反应选择性好且产物易分离。N‑取代乙烯磺酰氟化合物可通过后期药物修饰进行新药研发，在药物化学，有机合成方法学等领域具有广阔的应用前景。N‑取代乙烯磺酰氟化合物的结构式如下：#imgabs0#

  公开号：

  CN116813517A

文献信息

• Discovery of (<i>E</i>)-2-Methoxyethene-1-sulfonyl Fluoride for the Construction of Enaminyl Sulfonyl Fluoride
  作者：Min Liu、Wenjian Tang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02836

  日期：2023.2.3

  A new sulfonyl fluoride reagent (E)-2-methoxyethene-1-sulfonyl fluoride (MeO-ESF) was developed and successfully applied for the construction of enaminyl sulfonyl fluoride (N-ESF). This protocol provides highly atom-economical access to diverse N-ESF and produces CH3OH as the sole byproduct under mild and environmentally benign conditions.

  开发了一种新型磺酰氟试剂( E )-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟(MeO-ESF)，并成功应用于构建烯胺基磺酰氟( N -ESF )。该协议提供了对不同N -ESF 的高度原子经济访问，并在温和和环境友好的条件下产生 CH 3 OH 作为唯一的副产品。
• A Simple Protocol for the Stereoselective Construction of Enaminyl Sulfonyl Fluorides
  作者：Jing Leng、Wenjian Tang、Wan-Yin Fang、Chuang Zhao、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01360

  日期：2020.6.5

  A clickable connective hub 1-bromo-2-triazole-thane-1-sulfonyl fluoride BTESF (1) was developed and successfully applied for the fluorosulfonylvinylation of a host of primary and secondary cyclic or acyclic amines including amino acids and pharmaceuticals. Further antimicrobial experiments revealed that vinyl sulfonyl fluoride functionalized norfloxacin (3ak), ciprofloxacin (3am), and lomefloxacin (3an) exhibited 4-fold improved antimicrobial activity against Gram-positive bacteria compared to their parent drugs.
• Bychkova, T. I.; Pomaskina, N. G.; Ratovskii, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5, p. 821 - 824
  作者：Bychkova, T. I.、Pomaskina, N. G.、Ratovskii, G. V.、Krivdin, L. V.、Vasil'eva, M. A.、Kalabina, A. V.

  DOI：——

  日期：——