1-(benzyloxy)-3-hydroxypiperidin-2-one | 1259430-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-hydroxypiperidin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-phenylmethoxypiperidin-2-one
• CAS: 1259430-00-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: GTISWZVEKKTTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3-hydroxypiperidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1R,2'R)-Phenyl(2'-pyrrolidinyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基内酰胺的顺序亲核化/环收缩重排

  摘要：

  开发了一种α-溴N-烷氧基内酰胺与有机金属试剂的亲核加成/环收缩重排，可有效地获得结合了各种C（sp 2）单元（如芳基，杂芳基和烯基）的α-酰基吡咯烷。顺序反应通过使用亲核加成形成五元螯合物，然后通过形成N，O-半缩醛以良好的收率和宽的底物范围进行环收缩而进行。此外，描述了使用手性N-烷氧基内酰胺进行非对映选择性反应的初步结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03821
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-(phenylmethoxy)-2-piperidinone 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(benzyloxy)-3-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基内酰胺的顺序亲核化/环收缩重排

  摘要：

  开发了一种α-溴N-烷氧基内酰胺与有机金属试剂的亲核加成/环收缩重排，可有效地获得结合了各种C（sp 2）单元（如芳基，杂芳基和烯基）的α-酰基吡咯烷。顺序反应通过使用亲核加成形成五元螯合物，然后通过形成N，O-半缩醛以良好的收率和宽的底物范围进行环收缩而进行。此外，描述了使用手性N-烷氧基内酰胺进行非对映选择性反应的初步结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03821

文献信息

• Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Mesyloxylactams: Stereospecific Formation of <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Alexandre Drouin、Dana K. Winter、Simon Pichette、Samuel Aubert-Nicol、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo101805q

  日期：2011.1.7

  N-Mesyloxylactams undergo an efficient ring-contraction to N-heterocycles of various ring sizes. Yields increase with the degree of substitution α to the carbonyl. The stereochemical information of a chiral migrating carbon is conserved making this reaction a synthetically useful complement to the well-known Hofmann, Curtius, Lossen, and Schmidt rearrangements.

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。