3-(5'-hexylpyridine-2'-yl)thiophene | 1628848-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(5'-hexylpyridine-2'-yl)thiophene
• CAS: 1628848-06-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NS
• 分子量: 245.389
• InChiKey: KEGDQBCMESNOCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5'-hexylpyridine-2'-yl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  侧链带有氮杂环的聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  2,5-二溴-3-（5'-己基吡啶-2'-基）噻吩（M1）与i -PrMgCl的格利雅（Grignard）易位反应提供了5-溴-2-氯镁（3'（5'-己基吡啶-2） '-基）噻吩（GM1）的选择性为86％。通过Ni（dppp）Cl 2的Kumada偶联聚合得到的聚M1具有大致控制的分子量在6700和23,400之间。使用凝胶渗透色谱和基质辅助的激光解吸/电离飞行时间质谱进行表征，表明镍催化剂从扩散端扩散。基于GC和1 H NMR光谱，聚M1的头尾含量计算为89％。5,5'-二溴-4-（5''-己基吡啶-2''-基）-2,2'-联噻吩（M2）和5,5'-二溴-4-（5' '-）的区域选择性格利雅（Grignard）易位反应己基嘧啶-2″基）-2，2′-联噻吩（M3）也出现在氮杂环的邻位。熊田偶联聚合法得到的头对尾含量分别为75％和85％的聚M2和聚M3。聚合物的紫外-可见光谱表明，聚合物的构象按聚M1

  DOI：

  10.1002/pola.27228
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘吡啶 生成 3-(5'-hexylpyridine-2'-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  侧链带有氮杂环的聚噻吩衍生物的合成与表征

  摘要：

  2,5-二溴-3-（5'-己基吡啶-2'-基）噻吩（M1）与i -PrMgCl的格利雅（Grignard）易位反应提供了5-溴-2-氯镁（3'（5'-己基吡啶-2） '-基）噻吩（GM1）的选择性为86％。通过Ni（dppp）Cl 2的Kumada偶联聚合得到的聚M1具有大致控制的分子量在6700和23,400之间。使用凝胶渗透色谱和基质辅助的激光解吸/电离飞行时间质谱进行表征，表明镍催化剂从扩散端扩散。基于GC和1 H NMR光谱，聚M1的头尾含量计算为89％。5,5'-二溴-4-（5''-己基吡啶-2''-基）-2,2'-联噻吩（M2）和5,5'-二溴-4-（5' '-）的区域选择性格利雅（Grignard）易位反应己基嘧啶-2″基）-2，2′-联噻吩（M3）也出现在氮杂环的邻位。熊田偶联聚合法得到的头对尾含量分别为75％和85％的聚M2和聚M3。聚合物的紫外-可见光谱表明，聚合物的构象按聚M1

  DOI：

  10.1002/pola.27228

文献信息

• Synthesis of polythiophene derivative bearing methoxy and pyridine groups at the β-position and formation of an intramolecular hydrogen bonding through the polymer reaction
  作者：Koji Takagi、Ryo Kouchi、Junpei Kawai

  DOI：10.1016/j.polymer.2017.03.005

  日期：2017.4

  transformation from the methoxy group to the hydroxy one was then carried out using P1-OMe by treating with BBr3 to afford P1-OH. By measuring the UV-vis absorption spectra of polymers in CHCl3 and film along with the DFT calculation of model compounds, it was found that 1) the formation of an intramolecular hydrogen bonding between the pyridine and hydroxy groups brings about the significant red-shift of the absorption

  合成了在3-位具有甲氧基的两个4-吡啶基噻吩单体M1（2，5-二溴衍生物）和M2（5-溴-2-碘衍生物）。使用i- PrMgCl·LiCl的M1的格利雅（Grignard）复分解反应显示出最高的单体转化率（87％）和区域选择性（GM1 / GM1'  = 76/24）。用Ni（DPPE）氯以下Kumada偶联聚合2送给P1-OME与数均分子量范围为3000〜4600同样地，P2-OME从得到M2。在1 H-NMR谱图的基础上，建议使用P1-OMe和P2-OMe。然后，通过用BBr 3处理，使用P1-OMe进行从甲氧基向羟基的转化，得到P1-OH。通过测量CHCl 3和薄膜中聚合物的UV-vis吸收光谱以及模型化合物的DFT计算，发现1）吡啶和羟基之间的分子内氢键形成导致明显的红移476 nm（P1-OMe）至662 nm（P1-OH）和2）P1-OH的吸收最大值具有较小的平面构象，导致固态