(2S,3RS)-3-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-2-methyl-pentanal | 449174-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3RS)-3-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-2-methyl-pentanal
• CAS: 449174-01-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃Si
• 分子量: 336.547
• InChiKey: BJXJOGINFLNOMO-DUSLRRAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3RS)-3-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-2-methyl-pentanal 在 锂硼氢 、 samarium diiodide 、 氯代二环己基硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R,7R)-7-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-nonane-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Combinatorial Synthesis of Polyketide Libraries:  Asymmetric Aldol Reactions with α-Chiral Aldehydes on Solid Support

  摘要：

  [GRAPHIC]The viability of performing stereocontrolled aldol additions with a-chiral aldehydes attached by a silyl linker to a hydroxymethyl polystyrene resin is demonstrated for boron and titanium enolates. Subsequent ketone reduction and manipulation on the solid support leads to elaborate stereopentad sequences, as occur in 6-deoxyerythronolide B and discodermolide.

  DOI：

  10.1021/ol026046+
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3RS)-1-(4-methoxybenzyloxy)-2-methyl-pentan-3-ol 在 咪唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3RS)-3-(benzyloxy-diisopropyl-silanyloxy)-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Toward the Combinatorial Synthesis of Polyketide Libraries:  Asymmetric Aldol Reactions with α-Chiral Aldehydes on Solid Support

  摘要：

  [GRAPHIC]The viability of performing stereocontrolled aldol additions with a-chiral aldehydes attached by a silyl linker to a hydroxymethyl polystyrene resin is demonstrated for boron and titanium enolates. Subsequent ketone reduction and manipulation on the solid support leads to elaborate stereopentad sequences, as occur in 6-deoxyerythronolide B and discodermolide.

  DOI：

  10.1021/ol026046+