3-(methylthiomethyl)azetidine-3-methanol hydrochloride | 1016232-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(methylthiomethyl)azetidine-3-methanol hydrochloride
• 英文别名: 3-(methylthiomethyl)azetidin-3-methanol hydrochloride；[3-(Methylsulfanylmethyl)azetidin-3-yl]methanol;hydrochloride
• CAS: 1016232-99-7
• 化学式: C₆H₁₃NOS*ClH
• 分子量: 183.702
• InChiKey: XWUPABPZEVYZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(methylthiomethyl)azetidine-3-methanol hydrochloride 、 4-氨基吡咯并[3,2-D]嘧啶 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 以33.4%的产率得到1-[(9-deazaadenin-9-yl)methyl]-3-methylthiomethylazetidine-3-methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/79028

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二(羟甲基)氮杂环丁烷 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(methylthiomethyl)azetidine-3-methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/79028

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Azetidine Based Transition State Analogue Inhibitors of <i>N</i>-Ribosyl Hydrolases and Phosphorylases
  作者：Gary B. Evans、Richard H. Furneaux、Ben Greatrex、Andrew S. Murkin、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jm701265n

  日期：2008.2.1

  ribooxacarbenium carbon from the fixed purine to phosphate and water nucleophiles, respectively. As the lysis reaction progresses along the reaction coordinate, the distance between the purine and carbocation increases and the distance between carbocation and nucleophile decreases. Immucillin-H and DADMe-immucillin-H have been shown previously to be potent inhibitors of purine nucleoside phosphorylases and lie more

  N-核糖基磷酸化酶和水解酶通过将阳离子核糖氧碳carb碳分别从固定的嘌呤迁移到磷酸和水亲核试剂来催化亲核取代反应。随着裂解反应沿着反应坐标进行，嘌呤和碳正离子之间的距离增加，而碳正离子和亲核试剂之间的距离减小。以前已显示Immucillin-H和DADMe-immucillin-H是嘌呤核苷磷酸化酶的有效抑制剂，分别位于该反应坐标的反应物和产物侧。目前正在人类临床试验中针对不同适应症的这两种酶抑制剂都是手性的且制造昂贵。现在，我们报告DADMe-immucillins的氮杂环丁烷类似物的合成，
• AZETIDINE ANALOGUES NUCLEOSIDASE AND PHOSPHORYLASE INHIBITORS
  申请人：Evans Gary Brian

  公开号：US20100168141A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Azetidine analogues of nucleosidase and nucleoside phosphorylase inhibitors having the general formula (I), the use of these compounds as pharmaceuticals, pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of treating certain diseases using the compounds, processes for preparing the compounds, and intermediates useful in the preparation of the compounds wherein W and X are each independently selected from hydrogen, CH 2 OH, CH 2 OQ and CH 2 SQ; Y and Z are each independently selected from hydrogen, halogen, CH 2 OH, CH 2 OQ, CH 2 SQ, SQ, OQ and Q; Q is an alkyl, aralkyl or aryl group each of which may be optionally substituted with one or more substituents selected from hydroxy, halogen, methoxy, amino, or carboxy; R 1 is a radical of the formula (II) or R 1 is a radical of the formula (III) A is selected from N, CH and CR 2 , where R 2 is selected from halogen, alkyl, aralkyl, aryl, OH, NH 2 , NHR 3 , NR 3 R 4 and SR 5 , where R 3 , R 4 and R 5 are each alkyl, aralkyl or aryl groups optionally substituted with hydroxy or halogen, and where R 2 is optionally substituted with hydroxy or halogen when R 2 is alkyl, aralkyl or aryl; B is selected from hydroxy, NH 2 , NHR 6 , SH, hydrogen and halogen, where R 6 is an alkyl, aralkyl or aryl group optionally substituted with hydroxy or halogen; D is selected from hydroxy, NH 2 , NHR 7 , hydrogen, halogen and SCH 3 , where R 7 is an alkyl, aralkyl or aryl group optionally substituted with hydroxy or halogen; E is selected from N and CH; G is a C 1-4 saturated or unsaturated alkyl group optionally substituted with hydroxy or halogen, or G is absent; or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or an ester thereof, or a prodrug thereof.

  具有通式（I）的核苷酸酶和核苷酸磷酸酶抑制剂的氮杂环类似物，以这些化合物作为药物，含有这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗某些疾病的方法，制备这些化合物的方法，以及制备这些化合物有用的中间体，其中W和X各自独立地选自氢，CH2OH，CH2OQ和CH2SQ; Y和Z各自独立地选自氢，卤素，CH2OH，CH2OQ，CH2SQ，SQ，OQ和Q; Q是一种烷基，芳基或芳基烷基，每个基团可以选择性地取代一个或多个亲水基，卤素，甲氧基，氨基或羧基; R1是公式（II）的基团或R1是公式（III）的基团，其中A选自N，CH和CR2，其中R2选自卤素，烷基，芳基烷基，芳基，OH，NH2，NHR3，NR3R4和SR5，其中R3，R4和R5均为烷基，芳基烷基或芳基，可以选择性地取代亲水基或卤素，当R2为烷基，芳基烷基或芳基时，R2可以选择性地取代亲水基或卤素; B选自羟基，NH2，NHR6，SH，氢和卤素，其中R6是烷基，芳基烷基或芳基，可以选择性地取代亲水基或卤素; D选自羟基，NH2，NHR7，氢，卤素和SCH3，其中R7是烷基，芳基烷基或芳基，可以选择性地取代亲水基或卤素; E选自N和CH; G是C1-4饱和或不饱和烷基，可以选择性地取代亲水基或卤素，或者G不存在; 或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其酯，或其前药。
• US8283345B2
  申请人：——

  公开号：US8283345B2

  公开（公告）日：2012-10-09
• WO2008/79028
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——