(E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)-2,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol | 1609984-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)-2,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1609984-67-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: VTRDWWXNRZSYMZ-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)-2,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1S,2S)-1-(3,4-bis(benzyloxy)-2,5-dimethylphenyl)-3-(2,4-bis(benzyloxy)-6-hydroxyphenyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radical-scavenging activity of a dimethyl catechin analogue

  摘要：

  Catechin analogue 1 with methyl substituents ortho to the catechol hydroxyl groups was synthesized to improve the antioxidant ability of (+)-catechin. The synthetic scheme involved a solid acid catalyzed Friedel-Crafts coupling of a cinnamyl alcohol derivative to 3,5-dibenzyloxyphenol followed by hydroxylation and then cyclization through an intermediate orthoester. The antioxidative radical scavenging activity of 1 against galvinoxyl radical, an oxyl radical, was found to be 28-fold more potent than (+)-catechin. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.029
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(吗啉基甲基)邻苯二酚 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 76.0h， 生成 (E)-3-(3,4-bis(benzyloxy)-2,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radical-scavenging activity of a dimethyl catechin analogue

  摘要：

  Catechin analogue 1 with methyl substituents ortho to the catechol hydroxyl groups was synthesized to improve the antioxidant ability of (+)-catechin. The synthetic scheme involved a solid acid catalyzed Friedel-Crafts coupling of a cinnamyl alcohol derivative to 3,5-dibenzyloxyphenol followed by hydroxylation and then cyclization through an intermediate orthoester. The antioxidative radical scavenging activity of 1 against galvinoxyl radical, an oxyl radical, was found to be 28-fold more potent than (+)-catechin. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.029