(S)-2-((2-(mesitylamino)ethyl)amino)-3-methylbutan-1-ol | 889765-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-((2-(mesitylamino)ethyl)amino)-3-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2S)-3-methyl-2-[2-(2,4,6-trimethylanilino)ethylamino]butan-1-ol
• CAS: 889765-30-4
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O
• 分子量: 264.411
• InChiKey: HQACUTIVXBJYCH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((2-(mesitylamino)ethyl)amino)-3-methylbutan-1-ol 在 ammonium hexafluorophosphate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~145.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键供体官能化的 N-杂环卡宾的设计、合成和有机催化活性在均烯醇化物的对映选择性反应中

  摘要：

  已经从手性池中制备了用尿素型氢键供体部分功能化的手性咪唑啉盐的重点库。相应的 N-杂环卡宾在三个对映选择性反应中被评估为有机催化剂，涉及从 enal 产生的均烯醇中间体。事实证明，这些催化剂在对映选择性环戊环化和 γ-内酯化反应中表现出色，这是基于咪唑啉的 NHC 的首创。这项工作传达了一些关于应用于 NHC 的双功能对映选择性有机催化概念的新想法和知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301366
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-((2-(mesitylamino)ethyl)amino)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氢键供体官能化的 N-杂环卡宾的设计、合成和有机催化活性在均烯醇化物的对映选择性反应中

  摘要：

  已经从手性池中制备了用尿素型氢键供体部分功能化的手性咪唑啉盐的重点库。相应的 N-杂环卡宾在三个对映选择性反应中被评估为有机催化剂，涉及从 enal 产生的均烯醇中间体。事实证明，这些催化剂在对映选择性环戊环化和 γ-内酯化反应中表现出色，这是基于咪唑啉的 NHC 的首创。这项工作传达了一些关于应用于 NHC 的双功能对映选择性有机催化概念的新想法和知识。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301366

文献信息

• New bidentate alkoxy-NHC ligands for enantioselective copper-catalysed conjugate addition
  作者：Hervé Clavier、Ludovic Coutable、Jean-Claude Guillemin、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.01.015

  日期：2005.3

  Chiral alkoxy-imidazolinium salts are easily available via a five-step procedure starting from β-aminoalcohols. This new family of alkoxy-N-heterocyclic carbene (NHC) precursors is shown to be highly active in the enantioselective copper-catalysed conjugate addition to cyclic enones. Complete conversion with low catalyst loading and good enantiomeric excesses up to 93% were obtained at room temperature

  手性烷氧基-咪唑啉鎓盐很容易通过从β-氨基醇开始的五步操作获得。该新的烷氧基-N-杂环卡宾（NHC）前体家族在对环烯酮的对映选择性铜催化共轭加成中表现出很高的活性。在室温下可获得低催化剂负载量和高达93％的良好对映体过量的完全转化。
• Studies on gold(<scp>i</scp>) and gold(<scp>iii</scp>) alcohol functionalised NHC complexes
  作者：Helgi Freyr Jónsson、Andreas Orthaber、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1039/d1dt00387a

  日期：——

  for generation of gold(I) NHC complexes (up to 92%) and further oxidation afforded the corresponding gold(III) NHC complexes (up to 99%). All the Au(I) and Au(III) NHC complexes proved far more catalytically active in a 1,6-enyne alkoxycyclization test reaction than our previously tested N,N- and P,N-ligated Au(III) complexes. Comparative gold(I) and gold(III) catalytic studies demonstrated different

  合成并表征了五对衍生自手性氨基醇的新型手性醇官能化的金（I）和金（III）NHC配合物。报道并讨论了金（I）和金（III）配合物的单晶X射线衍射数据。手性咪唑preligands被容易地合成通过在草酰胺，随后还原和最终原甲酸酯缩合。一种改进的方法用于生成金（I）NHC络合物（最高92％），进一步氧化得到相应的金（III）NHC络合物（最高99％）。所有的Au（I）和Au（III））NHC配合物在1,6-烯炔烷氧基环化测试反应中的催化活性远高于我们先前测试的N，N和P，N连接的Au（III）配合物。比较的金（I）和金（III）催化研究证明了不同的催化能力，具体取决于NHC配体的柔性和体积。金（I）和金（III）配合物具有庞大的基于N 1 -Mes- N 2-乙醇的NHC配体，均获得了优异的目标烷氧基环化产物收率（92–99％）。
• Design and synthesis of new bidentate alkoxy-NHC ligands for enantioselective copper-catalyzed conjugate addition
  作者：Hervé Clavier、Ludovic Coutable、Loïc Toupet、Jean-Claude Guillemin、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.04.027

  日期：2005.11

  A new family of chiral alkoxy-N-heterocyclic carbene (NHC) ligands has been designed for the enantioselective copper-catalyzed conjugate addition of dialkylzincs to enones. These new bidentate NHC ligands were synthesized in high overall yields using a five-step procedure starting from commercially available beta-aminoalcohols. Influence of the temperature, base, solvent and copper source were studied in order to optimize the stereoselectivity of the addition. High reactivity and excellent enantioselectivity were obtained at ambient temperature with a range of cyclic enones and dialkylzinc. Addition to acyclic enones has also been studied. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.