(E)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone | 112612-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone
• 英文别名: 2,4-dimethoxybenzaldehyde thiosemicarbazone；2,4-dimethoxy-benzaldehyde-thiosemicarbazone；2,4-Dimethoxy-benzaldehyd-thiosemicarbazon；[(E)-(2,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 112612-58-5
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 239.298
• InChiKey: BIZWTLKDXJXSEV-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以88%的产率得到(E)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structures, and theoretical studies of (E)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone and (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone

  摘要：

  合成了两种硫半肟，分别为(E)-2-(2,4-二甲氧基苯甲叉)硫半肟（24-MBTSC (1)）和(E)-2-(2,5-二甲氧基苯甲叉)硫半肟（25-MBTSC (2)），它们分别由2,4-二甲氧基苯甲醛和2,5-二甲氧基苯甲醛与硫半肟反应得到，结构通过元素分析、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、^1H NMR光谱以及X射线单晶衍射分析进行表征。对化合物1和2进行了分子轨道计算，使用了从头算方法（HF）和密度泛函方法（B3LYP），采用6-31G基组。化合物1在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c，晶格参数为a = 8.1342(5) Å，b = 18.1406(10) Å，c = 8.2847(6) Å，β = 109.7258(17)°，体积V = 1150.75(12) ų，Z = 4，而化合物2则在正交晶系中结晶，空间群为Pbca，晶格参数为a = 11.0868(6) Å，b = 13.1332(6) Å，c = 15.9006(8) Å，体积V = 2315.2(2) ų，Z = 8。化合物1和2在C=N双键处显示出顺式构型。

  DOI：

  10.1007/s11224-010-9637-3

文献信息

• Synthesis, spectroscopic characterization, crystal structures, and theoretical studies of (E)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone and (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone
  作者：Aliakbar Dehno Khalaji、Gholamhossein Grivani、Samaneh Jalali Akerdi、Kazuma Gotoh、Hiroyuki Ishida、Hossein Mighani

  DOI：10.1007/s11224-010-9637-3

  日期：2010.10

  Two thiosemicarbazones, (E)-2-(2,4-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone (24-MBTSC (1)) and (E)-2-(2,5-dimethoxybenzylidene)thiosemicarbazone (25-MBTSC (2)), derived from 2,4-dimethoxybenzaldehyde and 2,5-dimethoxybenzaldehyde, respectively, with thiosemicarbazide have been synthesized and their structures were characterized by elemental analyses, FT-IR, 1H NMR spectroscopy, and X-ray single-crystal diffraction analysis. Molecular orbital calculations have been carried out for 1 and 2 by using an ab initio method (HF) and also density functional method (B3LYP) at 6-31G basis set. Compound 1 crystallizes in the monoclinic system, space group P21/c, with a = 8.1342(5) Å, b = 18.1406(10) Å, c = 8.2847(6) Å, β = 109.7258(17)°, V = 1150.75(12) Å3, and Z = 4, whereas compound 2 crystallizes in the orthorhombic system, space group Pbca, with a = 11.0868(6) Å, b = 13.1332(6) Å, c = 15.9006(8) Å, V = 2315.2(2) Å3, and Z = 8. The compounds 1 and 2 displays a trans-configuration about the C=N double bond.

  合成了两种硫半肟，分别为(E)-2-(2,4-二甲氧基苯甲叉)硫半肟（24-MBTSC (1)）和(E)-2-(2,5-二甲氧基苯甲叉)硫半肟（25-MBTSC (2)），它们分别由2,4-二甲氧基苯甲醛和2,5-二甲氧基苯甲醛与硫半肟反应得到，结构通过元素分析、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、^1H NMR光谱以及X射线单晶衍射分析进行表征。对化合物1和2进行了分子轨道计算，使用了从头算方法（HF）和密度泛函方法（B3LYP），采用6-31G基组。化合物1在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c，晶格参数为a = 8.1342(5) Å，b = 18.1406(10) Å，c = 8.2847(6) Å，β = 109.7258(17)°，体积V = 1150.75(12) ų，Z = 4，而化合物2则在正交晶系中结晶，空间群为Pbca，晶格参数为a = 11.0868(6) Å，b = 13.1332(6) Å，c = 15.9006(8) Å，体积V = 2315.2(2) ų，Z = 8。化合物1和2在C=N双键处显示出顺式构型。