4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)benzyl alcohol | 1356165-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)benzyl alcohol
• CAS: 1356165-40-6
• 化学式: C₁₇H₃₀O₃Si
• 分子量: 310.509
• InChiKey: RMXLERPRUGRJAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)benzyl alcohol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94.8%的产率得到4-methoxy-3-(triisopropylsilanyloxy)benzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子中的 1,3-苄基迁移：快速自由基链反应的证据

  摘要：

  在衍生自 1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的亚胺盐中观察到的“环外”1,3-苄基位移与“环内”Knabe 重排有关。交叉实验、同位素标记、引发剂和抑制剂的研究以及气相模型结构的 DFT 计算为动力学熵控制下的自由基途径提供了证据，该途径不受“慢”自由基陷阱的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101183
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)-benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-methoxy-3-(triisopropylsilyloxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  亚胺离子中的 1,3-苄基迁移：快速自由基链反应的证据

  摘要：

  在衍生自 1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉的亚胺盐中观察到的“环外”1,3-苄基位移与“环内”Knabe 重排有关。交叉实验、同位素标记、引发剂和抑制剂的研究以及气相模型结构的 DFT 计算为动力学熵控制下的自由基途径提供了证据，该途径不受“慢”自由基陷阱的影响。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101183

文献信息

• Total syntheses of (±)-musellarins A–C
  作者：Zhilong Li、Tsz-Fai Leung、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c4cc05248j

  日期：——

  The first, diastereoselective total syntheses of musellarins A-C were achieved concisely with 7.8-9.8% yields in 15-16 steps. The key synthetic features include (i) an Achmatowicz rearrangement, Kishi reduction, and Friedel-Crafts cyclization to construct the tricyclic framework and (ii) Heck coupling of aryldiazonium salts to introduce the aryl group into the dihydropyran in a 2,6-trans fashion in

  以15-16个步骤的7.8-9.8％的收率，简明地实现了musellarins AC的第一个非对映选择性总合成。关键的合成特征包括（i）Achmatowicz重排，Kishi还原和Friedel-Crafts环化以构建三环骨架，以及（ii）芳基重氮盐的Heck偶联，以2,6-反式的方式将芳基引入二氢吡喃中在合成的最后阶段。