(R)-2-formyl-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole | 794491-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (R)-2-formyl-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 794491-36-4
• 化学式: C₁₃H₁₁Cl₃N₂O
• 分子量: 317.602
• InChiKey: QLXKUISIXXTRJN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-formyl-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(R)-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  神经毒素1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（TaClo）和相关化合物的拆分和手性：量子化学CD计算和X射线衍射分析

  摘要：

  神经毒素1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（TaClo）的两个对映异构体的分离和立体化学归因是通过在手性相HPLC色谱柱上用色谱法将其与圆二色性联用实现的光谱法（LC-CD耦合）。TaClo及其N-甲基类似物的绝对构型的分配已通过量子化学CD计算获得，并最终通过对映体纯中获得的N-甲酰基-TaClo的两种对映体的单晶X射线衍射分析得到了证实。通过结晶形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.093
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 色胺 、 三氯乙醛 在 Chiracel OD-H column 作用下， 生成 (R)-2-formyl-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole 、 (S)-2-formyl-1-trichloromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  神经毒素1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（TaClo）和相关化合物的拆分和手性：量子化学CD计算和X射线衍射分析

  摘要：

  神经毒素1-三氯甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉（TaClo）的两个对映异构体的分离和立体化学归因是通过在手性相HPLC色谱柱上用色谱法将其与圆二色性联用实现的光谱法（LC-CD耦合）。TaClo及其N-甲基类似物的绝对构型的分配已通过量子化学CD计算获得，并最终通过对映体纯中获得的N-甲酰基-TaClo的两种对映体的单晶X射线衍射分析得到了证实。通过结晶形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.093